7-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-醇 | 41899-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-醇
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-3,8-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 41899-16-5
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD20661525
• 分子量: 151.168
• InChiKey: BUHCXGHKCRSVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 7-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1931, vol. 16, p. 24,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple approach for the regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidiones and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones
  作者：David Font、Anthony Linden、Montserrat Heras、José M. Villalgordo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.014

  日期：2006.2

  Several imidazo and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones of type 1 and 2 were synthesized through intramolecular cyclization of pyrimidines 9 or pyrimidinones 10 bearing a variety of β and γ-aminoalcohols at the 2-position. Ring closure of the pyrimidinones of type 10 under Mitsunobu conditions lead to mixtures of both bicyclic regioisomers 1 and 2. Treatment of pyrimidines of type 9 with H2SO4 provided an

  通过在2位带有各种β和γ-氨基醇的嘧啶9或嘧啶酮10的分子内环化反应，合成了几种类型1和2的咪唑基和嘧啶并[1,2- a ]嘧啶酮。在Mitsunobu条件下10型嘧啶酮的闭环会产生双环区域异构体1和2的混合物。用H 2 SO 4处理9型嘧啶为获得咪唑和嘧啶[1,2- a ]嘧啶酮提供了有效且操作简单的一锅水解-环化程序作为唯一的区域异构双环产物，收率良好，为1。
• Synthesis of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones by the domino Michael addition retro-ene reaction of 2-alkoxyiminoimidazolidines and acetylene carboxylates
  作者：Jarosław Sączewski、Zdzisław Brzozowski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.063

  日期：2005.5

  2-Alkoxyiminoimidazolidines 2–3 react with acetylene dicarboxylates and ethyl phenylpropiolate to give 8-alkoxy-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(3H)-ones C, which subsequently undergo a sterically induced multihetero-retro-ene fragmentation to give imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones 4–7 together with formaldehyde or benzaldehyde. On the other hand, a similar reaction of 2–3 with ethyl propiolate gives corresponding

  2- Alkoxyiminoimidazolidines 2 - 3与乙炔二羧酸酯和乙基苯基丙，得到8 -烷氧基-咪唑并做出反应[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮Ç，其随后经历空间诱导multihetero复古烯碎片得到咪唑并[1,2一]嘧啶5（1 ħ） -酮4 - 7与甲醛或苯甲醛在一起。在另一方面中，一个类似的反应2 - 3与丙炔酸乙酯给出对应8 -烷氧基-咪唑并[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮8 - 10。未取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-one 11可以通过在回流乙醇中长时间加热9的逆烯反应来制备。据报道，使用DMF /磺酰氯作为新的Vilsmeier型N-甲酰化试剂，直接合成1-甲酰基-7-苯基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-one 14的方法。
• Reaction of Na salts of hydroxypyrimidines with ?,?-dihaloalkanes. 3. reaction of Na salts of certain aminohydroxypyrimidines and 5,5-diethylbarbituric acid with ?,?-dihaloalkanes
  作者：I. Sh. Salikhov、V. S. Reznik、Yu. S. Shevtsov、R. R. Shagidullin

  DOI：10.1007/bf00957530

  日期：1986.10
• De Cat; Van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 573,583
  作者：De Cat、Van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• SALIXOV I. SH.; REZNIK V. S.; SHVETSOV YU. S.; SHAGIDULLIN R. R., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1986) N 10, 2283-2289
  作者：SALIXOV I. SH.、 REZNIK V. S.、 SHVETSOV YU. S.、 SHAGIDULLIN R. R.

  DOI：——

  日期：——