5-chloro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carbaldehyde | 108471-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-4-isoxazolecarboxaldehyde；5-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 108471-52-9
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O₄
• 分子量: 252.614
• InChiKey: OEXVLZNBPAVYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carbaldehyde 、 乙二胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9,18-Bis(4-nitrophenyl)-7,20-dioxa-2,5,8,12,15,19-hexazatricyclo[15.3.0.06,10]icosa-1(17),6(10),8,11,15,18-hexaene
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑稠合杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 3-芳基-4-甲酰基异恶唑与 1,2-二胺缩合生成 3-芳基-(6',7'-苯并-1,5-庚二嗪基)(3,2-d)-异恶唑或异恶唑-[5,4-b]-苯二氮卓类和 3,10-二芳基-6,7,14,15-四氢-13 H,16H-二异恶唑-(4,5-b;4,5-l)( 1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones，新型七元和十四元杂环系统。类似的化合物在药物化学中非常重要。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.555051
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5(4H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到5-chloro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑稠合杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 3-芳基-4-甲酰基异恶唑与 1,2-二胺缩合生成 3-芳基-(6',7'-苯并-1,5-庚二嗪基)(3,2-d)-异恶唑或异恶唑-[5,4-b]-苯二氮卓类和 3,10-二芳基-6,7,14,15-四氢-13 H,16H-二异恶唑-(4,5-b;4,5-l)( 1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones，新型七元和十四元杂环系统。类似的化合物在药物化学中非常重要。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.555051

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Isomerization of 4-Vinylisoxazoles into Pyrroles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Vladimir A. Bodunov、Alexey V. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01351

  日期：2017.8.18

  -(2-R-vinyl)isoxazoles afford 2-aryl/alkyl-5-aryl/alkyl/methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid derivatives typically under mild conditions with cheap and available FeCl2·4H2O as a catalyst. The isomerization of 5-alkoxy/amino-3-arylisoxazoles, bearing unsaturated carbo and heterocyclic substituents at the position 4, gives the corresponding fused pyrrolecarboxylic acid derivatives in high yields

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。
• Synthesis of Isoxazole- and Oxazole-4-carboxylic Acids Derivatives by Controlled Isoxazole-Azirine-Isoxazole/Oxazole Isomerization
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02536

  日期：2019.12.6

  The first synthesis of isoxazole-4-carboxylic acid derivatives by domino isoxazole-isoxazole isomerization is reported. Fe(II)-catalyzed isomerization of 4-acyl-5-methoxy-/5-aminoisoxazoles (dioxane, 105 °C) leads to the formation of isoxazole-4-carboxylic esters and amides in good yields. 4-Formyl-5-methoxyisoxazoles give methyl oxazole-4-carboxylates under the same reaction conditions. Fe(II)-catalyzed

  报道了通过多米诺骨牌异恶唑-异恶唑异构化的首次合成异恶唑-4-羧酸衍生物。Fe（II）催化的4-酰基-5-甲氧基-/ 5-氨基异恶唑（二恶烷，105°C）的异构化导致形成高收率的异恶唑-4-羧酸酯和酰胺。在相同的反应条件下，4-甲酰基-5-甲氧基异恶唑生成恶唑-4-羧酸甲酯。Fe（II）在较温和的条件下（MeCN，50°C）催化4-酰基-5-甲氧基异恶唑的异构化反应可以制备瞬时的2-酰基-2-（甲氧基羰基）-2H-叠氮基。在催化条件下（二恶烷，105°C）或在非催化热解条件下（邻二氯苯，170°C），叠氮化物定量异构化为异恶唑。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7
• BECCALLI, E. M.;MARCHESINI, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3426-3434
  作者：BECCALLI, E. M.、MARCHESINI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Isoxazole Fused Heterocycles
  作者：P. Sarita Rajender、G. Sridevi、K. Kondal Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2011.555051

  日期：2012.8.1

  5-heptadiazino)(3,2-d)-isoxazoles or isoxazolo-[5,4-b]-benzodiazepines and 3,10-diaryl-6,7,14,15-tetrhydro-13 H ,16H-diisoxazole-(4,5-b;4,5-l)(1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones, the novel seven- and 14-membered heterocyclic systems. Similar compounds are of great importance in medicinal chemistry. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 3-芳基-4-甲酰基异恶唑与 1,2-二胺缩合生成 3-芳基-(6',7'-苯并-1,5-庚二嗪基)(3,2-d)-异恶唑或异恶唑-[5,4-b]-苯二氮卓类和 3,10-二芳基-6,7,14,15-四氢-13 H,16H-二异恶唑-(4,5-b;4,5-l)( 1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones，新型七元和十四元杂环系统。类似的化合物在药物化学中非常重要。图形概要