5,5-bis(phenylsulfonyl)-pentane-2-one | 87625-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(phenylsulfonyl)-pentane-2-one
• 英文别名: 2-Pentanone, 5,5-bis(phenylsulfonyl)-；5,5-bis(benzenesulfonyl)pentan-2-one
• CAS: 87625-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: XWCZLGPNQIWWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(phenylsulfonyl)-pentane-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,6-bis(phenylsulfonyl)-3-methyl-2-hexen-1-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  亲电子的后期过渡金属氯化物催化的烯丙基硅烷和烯丙基锡烷与炔烃的反应。

  摘要：

  在Pt（II），Pd（II），Ru（II）和Au（III）氯化物的存在下，烯丙基硅烷和烯丙基锡与炔烃的分子内反应催化进行。尽管更受限制，但AgOTf也催化环化。通常，PtCl2作为甲醇或丙酮中的催化剂可获得最佳效果。该反应通过烯丙基亲核试剂在炔烃上的外切攻击进行，形成五元或六元环碳环。反应通常以反立体选择性进行。但是，末端取代的三甲基甲硅烷基衍生物通过同型加成反应。中间烯基钯配合物已被烯丙基氯捕获，形成具有额外碳-碳键的烯丙基化衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo025812n
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 乙酰丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到5,5-bis(phenylsulfonyl)-pentane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Y. Koteswar; Nagarajan, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 519 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael Reaction of Stabilized Carbon Nucleophiles Catalyzed by [RuH₂(PPh₃)₄]
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja961373w

  日期：1996.1.1

  also observed as side reactions. Catalysis by other ruthenium and rhodium complexes has been examined. Selectivity studies performed with malonate and disulfone donors indicate that the catalyst selectively activates Michael donors that can coordinate with ruthenium(II). Additionally, it has been shown that the reaction requires the presence of free phosphine. Therefore, the Michael reaction of stabilized

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...
• 1,1-Bis(benzenesulfonyl)ethylene: a useful synthon for neutral homologation of ketones
  作者：De Lucchi Ottorino、Pasquato Lucia、Modena Giorgio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91098-6

  日期：1984.1

  1,1-Bis(benzenesulfonyl)ethylene (1) is a versatile building block in organic synthesis since it reacts under neutral conditions with enolizable ketones to afford adducts that can be subjected to a variety of synthetic transformations.

  1,1-双（苯磺酰基）乙烯（1）是有机合成中的通用结构单元，因为它在中性条件下与可烯醇化的酮反应生成加合物，可进行多种合成转化。
• Metal-Catalyzed Carbocyclization by Intramolecular Reaction of Allylsilanes and Allylstannanes with Alkynes
  作者：Carolina Fernández-Rivas、María Méndez、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja993524b

  日期：2000.2.1
• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.
• Synthesis of (±)-10-<i>epi</i>-Elemol by a Highly Stereoselective Intramolecular Palladium-Catalyzed Coupling of an Allylstannane with an Allyl Acetate
  作者：Juan M. Cuerva、Enrique Gómez-Bengoa、María Méndez、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo9714021

  日期：1997.10.1