N,N-diethyl-6-(4-methoxybenzoyl)benzo-[1,3]-dioxole-5-carboxamide | 1321616-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-6-(4-methoxybenzoyl)benzo-[1,3]-dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-(4-methoxybenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1321616-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: VJAQBUYWQKQZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N,N-diethyl-6-(4-methoxybenzoyl)benzo-[1,3]-dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酰胺与醛的氧化邻位酰化：sp 2 C–H键的直接官能化

  摘要：

  描述了通过直接的sp 2 C–H键裂解，铑催化的苯甲酰胺与芳基醛的氧化酰化反应。在[Cp * RhCl 2 ] 2，AgSbF 6和碳酸银作为氧化剂的存在下，N，N-二乙基苯甲酰胺可以有效地羰基化，生成邻酰基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201729w

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-Acylation of Benzamides with Aldehydes: Direct Functionalization of the sp² C–H Bond
  作者：Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Youngil Lee、Ki-Whan Chi、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol201729w

  日期：2011.8.19

  A rhodium-catalyzed oxidative acylation of benzamides with aryl aldehydes via direct sp2 C–H bond cleavage is described. In the presence of [Cp*RhCl2]2, AgSbF6, and silver carbonate as an oxidant, N,N-diethyl benzamides can be effectively carbonylated to yield ortho-acyl benzamides.

  描述了通过直接的sp 2 C–H键裂解，铑催化的苯甲酰胺与芳基醛的氧化酰化反应。在[Cp * RhCl 2 ] 2，AgSbF 6和碳酸银作为氧化剂的存在下，N，N-二乙基苯甲酰胺可以有效地羰基化，生成邻酰基苯甲酰胺。