3,4-diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole | 54609-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrol；1-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-diacetylpyrrole；1-(4-Acetyl-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 54609-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BYOPNNPTZVDQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 1,4,5,7-tetramethyl-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Acylations of 1-Phenyl-2,5-dimethylpyrrole and 1,2-Diphenyl-5-methylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a027
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯 、 乙酰氯 在 四氯化锡 、 苯 作用下， 生成 3,4-diacetyl-2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Acylations of 1-Phenyl-2,5-dimethylpyrrole and 1,2-Diphenyl-5-methylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a027

文献信息

• Cyclopenta[c]pyrrole derivatives
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04008250A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  2,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carboxamide and 4-thiocarboxamide derivatives useful as anti-secretory and anti-ulcer agents are prepared by hydrolysis or thiohydrolysis of the corresponding 2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carbonitriles or, in the case of the thiocarboxamides, by reaction of the 4-carboxamide with phosphorus pentasulfide.

  2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯-4-羧酰胺和4-硫代羧酰胺衍生物可作为抗分泌和抗溃疡剂，通过对应的2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯-4-碳腈的水解或硫水解或者对于硫代羧酰胺，通过将4-羧酰胺与五硫化磷反应制备。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• US4008250A
  申请人：——

  公开号：US4008250A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4098797A
  申请人：——

  公开号：US4098797A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4140854A
  申请人：——

  公开号：US4140854A

  公开（公告）日：1979-02-20