ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 68497-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-ethoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 68497-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD26145529
• 分子量: 262.265
• InChiKey: GYWLKIMELLJHDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762

文献信息

• 2-Cyano-5-substituted 1,3,4-oxadiazoles and fungicidal compositions
  申请人：Philagro

  公开号：US04212867A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  1,3,4-Oxadiazole derivatives, are disclosed which correspond to the formula ##STR1## in which R represents the phenyl radical; a phenyl radical which is substituted by 1 to 5 identical or different substituents chosen from amongst halogen atoms, the nitro radical, the cyano radical, the hydroxy radical, alkyl radicals containing from 1 to 4 carbon atoms, alkoxy radicals, the alkyl part of which contains from 1 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals containing from 2 to 4 carbon atoms, alkenyloxy radicals containing from 2 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals containing from 2 to 4 carbon atoms, alkynyloxy radicals alkynyl part of which contains from 2 to 4 carbon atoms, alkylsulphonyl radicals, the alkyl part of which contains from 1 to 4 carbon atoms, alkylthio radicals containing 1 to 4 carbon atoms dialkylamino radicals, of which each of the identical or different alkyl parts contains from 1 to 4 carbon atoms, the carbamoyloxy radical which is optionally substituted by 1 to 2 alkyl radicals containing from 1 to 4 carbon atoms, or the trifluoromethyl radical, a phenyl radical which is substituted by a divalent alkylenedioxy radical in which the alkylene part contains from 1 to 4 carbon atoms, or a naphthyl radical or a heterocyclic radical comprising from 5 to 7 chain members and containing, as the heteroatom, a nitrogen, sulphur or oxygen atom, these radicals being optionally substituted by 1 to 3 identical or different substituents chosen from amongst halogen atoms, and alkyl, alkoxy or alkylthio radicals in which the alkyl part contains from 1 to 4 carbon atoms. These compounds can be used as agricultural fungicides.

  本发明揭示了1,3,4-噁二唑衍生物，其对应于以下式子：##STR1## 其中R代表苯基基团；该苯基基团被1至5个相同或不同的取代基所取代，所述取代基从卤素原子、硝基基团、氰基团、羟基基团、含有1至4个碳原子的烷基基团、烷氧基团、其烷基部分含有1至4个碳原子、含有2至4个碳原子的烯基基团、含有2至4个碳原子的烯氧基团、含有2至4个碳原子的烯基基团、其炔基部分含有2至4个碳原子的炔氧基团、烷基磺酰基基团，其烷基部分含有1至4个碳原子、含有1至4个碳原子的烷基硫基基团、每个相同或不同的烷基部分均含有1至4个碳原子的二烷基氨基基团、可选地被1至2个含有1至4个碳原子的烷基基团取代的氨基甲酰氧基基团，或三氟甲基基团所取代的苯基基团；该苯基基团被含有1至4个碳原子的烷基二氧基基团取代，或为萘基基团或包含从5至7个链成员并含有作为杂原子的氮、硫或氧原子的杂环基团，这些基团可选地被1至3个相同或不同的卤素原子、烷基、烷氧基或含有1至4个碳原子的烷基硫基基团所取代。这些化合物可用作农业杀菌剂。
• Visible Light-Induced Coupling Cyclization Reaction of α-Diazosulfonium Triflates with α-Oxocarboxylic Acids or Alkynes
  作者：Xue-Cen Xu、Dan-Ni Wu、Yong-Xin Liang、Ming Yang、Hai-Yan Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02267

  日期：2022.12.16

  provides an efficient method for the generation of diazomethyl radicals from α-diazosulfonium triflates under photochemical conditions. Utilizing the in situ generated diazomethyl radicals as key intermediate, the coupling cyclization reaction of α-diazosulfonium triflates with α-oxocarboxylic acids or alkynes has been achieved. The method affords a diverse set of important 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  首次开发了α-重氮硫盐的光催化剂自由基裂解。该反应为在光化学条件下从α-重氮三氟甲磺酸盐生成重氮甲基自由基提供了一种有效的方法。利用原位产生的重氮甲基自由基作为关键中间体，实现了α-重氮三氟甲磺酸与α-氧代羧酸或炔烃的偶联环化反应。该方法一步提供了一系列具有出色区域选择性的重要 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑和 3,5-二取代-1 H-吡唑。控制实验和 DFT 计算进一步支持涉及自由基途径的反应机制。
• US4212867A
  申请人：——

  公开号：US4212867A

  公开（公告）日：1980-07-15