ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 68497-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-ethoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 68497-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD26145529
• 分子量: 262.265
• InChiKey: GYWLKIMELLJHDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 5-(4-ethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762

文献信息

• 2-Cyano-5-substituted 1,3,4-oxadiazoles and fungicidal compositions
  申请人：Philagro

  公开号：US04212867A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  1,3,4-Oxadiazole derivatives, are disclosed which correspond to the formula ##STR1## in which R represents the phenyl radical; a phenyl radical which is substituted by 1 to 5 identical or different substituents chosen from amongst halogen atoms, the nitro radical, the cyano radical, the hydroxy radical, alkyl radicals containing from 1 to 4 carbon atoms, alkoxy radicals, the alkyl part of which contains from 1 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals containing from 2 to 4 carbon atoms, alkenyloxy radicals containing from 2 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals containing from 2 to 4 carbon atoms, alkynyloxy radicals alkynyl part of which contains from 2 to 4 carbon atoms, alkylsulphonyl radicals, the alkyl part of which contains from 1 to 4 carbon atoms, alkylthio radicals containing 1 to 4 carbon atoms dialkylamino radicals, of which each of the identical or different alkyl parts contains from 1 to 4 carbon atoms, the carbamoyloxy radical which is optionally substituted by 1 to 2 alkyl radicals containing from 1 to 4 carbon atoms, or the trifluoromethyl radical, a phenyl radical which is substituted by a divalent alkylenedioxy radical in which the alkylene part contains from 1 to 4 carbon atoms, or a naphthyl radical or a heterocyclic radical comprising from 5 to 7 chain members and containing, as the heteroatom, a nitrogen, sulphur or oxygen atom, these radicals being optionally substituted by 1 to 3 identical or different substituents chosen from amongst halogen atoms, and alkyl, alkoxy or alkylthio radicals in which the alkyl part contains from 1 to 4 carbon atoms. These compounds can be used as agricultural fungicides.

  本发明揭示了1,3,4-噁二唑衍生物，其对应于以下式子：##STR1## 其中R代表苯基基团；该苯基基团被1至5个相同或不同的取代基所取代，所述取代基从卤素原子、硝基基团、氰基团、羟基基团、含有1至4个碳原子的烷基基团、烷氧基团、其烷基部分含有1至4个碳原子、含有2至4个碳原子的烯基基团、含有2至4个碳原子的烯氧基团、含有2至4个碳原子的烯基基团、其炔基部分含有2至4个碳原子的炔氧基团、烷基磺酰基基团，其烷基部分含有1至4个碳原子、含有1至4个碳原子的烷基硫基基团、每个相同或不同的烷基部分均含有1至4个碳原子的二烷基氨基基团、可选地被1至2个含有1至4个碳原子的烷基基团取代的氨基甲酰氧基基团，或三氟甲基基团所取代的苯基基团；该苯基基团被含有1至4个碳原子的烷基二氧基基团取代，或为萘基基团或包含从5至7个链成员并含有作为杂原子的氮、硫或氧原子的杂环基团，这些基团可选地被1至3个相同或不同的卤素原子、烷基、烷氧基或含有1至4个碳原子的烷基硫基基团所取代。这些化合物可用作农业杀菌剂。
• Visible Light-Induced Coupling Cyclization Reaction of α-Diazosulfonium Triflates with α-Oxocarboxylic Acids or Alkynes
  作者：Xue-Cen Xu、Dan-Ni Wu、Yong-Xin Liang、Ming Yang、Hai-Yan Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02267

  日期：2022.12.16

  provides an efficient method for the generation of diazomethyl radicals from α-diazosulfonium triflates under photochemical conditions. Utilizing the in situ generated diazomethyl radicals as key intermediate, the coupling cyclization reaction of α-diazosulfonium triflates with α-oxocarboxylic acids or alkynes has been achieved. The method affords a diverse set of important 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  首次开发了α-重氮硫盐的光催化剂自由基裂解。该反应为在光化学条件下从α-重氮三氟甲磺酸盐生成重氮甲基自由基提供了一种有效的方法。利用原位产生的重氮甲基自由基作为关键中间体，实现了α-重氮三氟甲磺酸与α-氧代羧酸或炔烃的偶联环化反应。该方法一步提供了一系列具有出色区域选择性的重要 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑和 3,5-二取代-1 H-吡唑。控制实验和 DFT 计算进一步支持涉及自由基途径的反应机制。
• US4212867A
  申请人：——

  公开号：US4212867A

  公开（公告）日：1980-07-15
• Synthesis, fungicidal activity, and 3D-QSAR of tetrazole derivatives containing phenyloxadiazole moieties
  作者：Yi-Tao Li、Wen-Qiang Yao、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Hui Lu、Jian Lin、Xiao-Yun Hu、Shao-Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127762

  日期：2021.2

  In an effort to discover new agents with good fungicidal activities against CDM (cucumber downy mildew), a series of tetrazole derivatives containing phenyloxadiazole moieties were designed and synthesized. The EC50 values for fungicidal activities against CDM were determined. Bioassay results indicated that most synthesized compounds exhibited potential in vivo fungicidal activity against CDM. A CoMFA

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。