Prop-2-enyl((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amine | 693238-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amine
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 693238-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01567717
• 分子量: 239.338
• InChiKey: IVIVDVPTDQUUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amine 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 5-acetamido-2,2-difluoro-4-mesitylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂，可见光介导的笑容重排进行烯烃碳芳基化反应

  摘要：

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201805712
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Prop-2-enyl((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂，可见光介导的笑容重排进行烯烃碳芳基化反应

  摘要：

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201805712

文献信息

• Ring-Expansion Reactions of Epoxy Amides and Enamides: Functionalized Azetidines, Dihydrofurans, Diazocanes, or Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes?
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00268

  日期：2022.5.20

  3-dihydrofurans, or the unorthodox dioxa-3-azabicyclonone-4-ene motifs are the products from transition metal-free reaction between N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde, depending on whether one uses either NaI/K2CO3 or LiBr/K2CO3. These ring expansion reactions involve enamide (X-ray evidence) derived from N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde as

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。
• Cobalt‐Catalyzed Cascade Reaction of Ynamides and 1,3‐Dicarbonyl Compounds for Selective Synthesis of Differently Sized <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Biao Zhang、Xu‐Heng Yang、Jian Huang、Cheng‐an Tao、Jianfang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201002

  日期：2023.3.7

  manifold with various 1,3-dicarbonyl compounds and halogenated N-allyl ynamides was accomplished under alkaline reaction conditions, facilitating the synthesis of differently sized N-heterocycles. A large array of products was prepared to demonstrate the selective synthesis of N-heterocycles of different ring sizes (5-, 6-, and 7-membered rings) via cobalt catalysis. The reaction has broad substrate

  在碱性反应条件下完成了具有各种 1,3-二羰基化合物和卤代N-烯丙基酰胺的三苯基膦连接的钴催化环化歧管，促进了不同大小的N-杂环的合成。准备了大量的产品来证明通过钴催化选择性合成不同环大小（5、6 和 7 元环）的N-杂环。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团。
• Control of plant stress tolerance, water use efficiency and gene expression using novel ABA receptor synthetic agonists
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10448632B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides methods of regulating plant stress tolerance.

  本发明提供了调节植物抗逆性的方法。
• Asymmetric Organocatalytic Allylic Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Allylamines for the Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles
  作者：Wangsheng Sun、Xiaozhou Ma、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo2011522

  日期：2011.10.7

  The asymmetric allylic substitution reaction of MBH carbonates with allylamines has been developed, which affords N-allyl-beta-amino-alpha-methylene esters in high yields and enantioselectivities. After a subsequent ring-closure metathesis of the products, a series of optically active 2,5-dihydropyrroles could be obtained smoothly in high yields without any loss of enantioselectivity. Finally, a tentative mechanism for rationalization of the reaction has been proposed.
• Superelectrophilic Activation in Superacid HF/SbF₅ and Synthesis of Benzofused Sultams
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Fabien Zunino、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/ol9029287

  日期：2010.2.19

  The synthesis of benzofused sultams and/or fluorinated sulfonamides, starting from N-allylic sulfonamides, was performed in superacid HF/SbF5, through superelectrophilic activation. A dramatic effect of superacid composition on the selectivity of the reaction was shown and applied to the synthesis of cyclic 4-aminobenzenesulfonamides.