dimethyl N-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate | 194613-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-Quinolinedicarboxylic acid, 1-acetyl-1,2-dihydro-, dimethyl ester；dimethyl 1-acetyl-2H-quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 194613-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: QFIHPZANMMKLCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl N-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在丙酮水溶液中由三苯基膦、乙炔酯和 2-氨基苯甲醛的酰胺衍生物一锅法三组分合成 1,2-二氢喹啉-2,3-二羧酸二烷基酯

  摘要：

  摘要 在丙酮-水 (3:1) 混合物中，2-氨基苯甲醛的酰胺衍生物在三苯基膦和乙炔二羧酸二烷基酯反应中产生的高反应性 1:1 中间体质子化，生成乙烯基三苯基鏻盐，然后进行迈克尔加成反应与共轭碱生成相应的稳定磷叶立德。稳定的磷叶立德基团与醛基的分子内 Wittig 反应生成相应的 1,2-二氢喹啉-2,3-二羧酸二烷基酯。

  DOI：

  10.1080/104265090921137

文献信息

• One-step Synthesis of Dialkyl 1,2-Dihydroquinoline-2,3-dicarboxylates. A Vinyltriphenylphosphonium Salt Mediated Intramolecular Wittig Reaction†
  作者：Issa Yavari、Ali Ramazani、Abbas Ali Esmaili

  DOI：10.1039/a608156h

  日期：——

  Dialkyl 1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylates are formed in a one-pot reaction from amide derivatives of 2-aminobenzaldehyde, dialkyl acetylenedicarboxylates and triphenylphosphine in CH 2 Cl 2 in high yields.

  1,2-二氢喹啉-2,3-二羧酸二烷基酯由2-氨基苯甲醛、乙炔二羧酸二烷基酯和三苯基膦的酰胺衍生物在CH 2 Cl 2 中的一锅反应中以高产率形成。