benzhydryl (6R,7R)-7-[(5-benzhydryloxy-5-oxopentanoyl)amino]-3-methylsulfonyloxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-7-[(5-benzhydryloxy-5-oxopentanoyl)amino]-3-methylsulfonyloxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₉S₂
• 分子量: 742.871
• InChiKey: TWXJSTCLAARIRU-LOCXUBJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-7-[(5-benzhydryloxy-5-oxopentanoyl)amino]-3-methylsulfonyloxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 在 吡啶 、 五氯化磷 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl 7(R)-amino-3-methanesulfonyloxycepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ceftibuten：开发基于头孢菌素 C 的商业工艺。第三部分。将 3-Exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy 酸 1(S)-Oxide 转化为 Ceftibuten 的方法

  摘要：

  上述论文（Bernasconi, E.；Lee, J.；Roletto, J.；Sogli, L.；Walker, D. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 152 和 Bernasconi, E.；Genders, D. ; Lee, J.; Longoni, D.; Martin, CR; Menon, V.; Roletto, J.; Sogli, L.; Walker, D.; Zappi, G.; Zelenay, P.; Zhang, H. Org . Process Res. Dev. 2002, 6, 158) 描述了一种用于制备 3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy acid 1(S)-oxide (3) 的高产全水性方法通过酶转化和电化学还原从发酵的头孢菌素 C 肉汤中提取，无需

  DOI：

  10.1021/op010071y
• 作为产物：
  描述：

  bis(diphenylmethyl) 3-exo-methylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxylate 1(S)-oxide 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~35.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 benzhydryl (6R,7R)-7-[(5-benzhydryloxy-5-oxopentanoyl)amino]-3-methylsulfonyloxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ceftibuten：开发基于头孢菌素 C 的商业工艺。第三部分。将 3-Exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy 酸 1(S)-Oxide 转化为 Ceftibuten 的方法

  摘要：

  上述论文（Bernasconi, E.；Lee, J.；Roletto, J.；Sogli, L.；Walker, D. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 152 和 Bernasconi, E.；Genders, D. ; Lee, J.; Longoni, D.; Martin, CR; Menon, V.; Roletto, J.; Sogli, L.; Walker, D.; Zappi, G.; Zelenay, P.; Zhang, H. Org . Process Res. Dev. 2002, 6, 158) 描述了一种用于制备 3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy acid 1(S)-oxide (3) 的高产全水性方法通过酶转化和电化学还原从发酵的头孢菌素 C 肉汤中提取，无需

  DOI：

  10.1021/op010071y