Bis(2,6-dimethylphenyl) (4-methylphenyl)phosphoramidate | 298192-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(2,6-dimethylphenyl) (4-methylphenyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl-4-methylaniline
• CAS: 298192-53-7
• 化学式: C₂₃H₂₆NO₃P
• 分子量: 395.438
• InChiKey: GPSPEXRKXDKLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 双(2,6-二甲苯基)磷酰氯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Bis(2,6-dimethylphenyl) (4-methylphenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中双(2,6-二甲基苯基)氯磷酸酯苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  在 DMSO 中测定的苯胺离子的 pKa 值，当它们与在水中测定的值作图时获得近似直线。4 Spillane 和同事报告说，当使用在水中测量的苯胺 (βX = 0.69) 和 DMSO (βX = 0.62)。5 因此，可以推断表 1 中的 βX 值是合理的正值。假设氘代苯胺的 pKa 和 σ 值与苯胺的相同。氘代 X-苯胺的 pKa(X) 值可能略大于 X-苯胺的 pKa(X) 值，但是差异太小而无法考虑。6 图 1 和图 2 分别显示了 Hammett (log kH(D) vs σX) 和 Bronsted [log kH(D) vs pKa(X)] 图，用于亲核试剂中的取代基 X 变化。速率随着亲核试剂中更多的给电子取代基 X 而持续增加，这与典型的亲核取代反应一致，在过渡态 (TS) 的亲核 N 原子处产生正电荷。与苯胺相比，氘代苯胺的 ρX 和 βX 值的幅度略大于苯胺，表明与苯胺相比，氘代苯胺的取代基效应更敏感。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3783