2,4,6,2',4',6'-Hexafluoro-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester | 682320-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6,2',4',6'-Hexafluoro-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 2,4,6-trifluoro-3-(2,4,6-trifluoro-3-methoxycarbonylphenyl)benzoate；methyl 2,4,6-trifluoro-3-(2,4,6-trifluoro-3-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 682320-16-7
• 化学式: C₁₆H₈F₆O₄
• 分子量: 378.228
• InChiKey: NCJAJFQZBVWCIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,2',4',6'-Hexafluoro-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-[2,4,6,2',4',6'-Hexafluoro-3'-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-biphenyl-3-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的显着外形稳定性邻，邻' -四氟取代联苯：2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 ' -二羧酸作为模型

  摘要：

  光学活性的2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 '通过其番木鳖碱盐，得到二羧酸。在各种温度下确定消旋作用的半衰期，计算消旋作用的扭转势垒为25.4 kcal / mol。与教科书知识相反，这些结果证明了邻，邻′-四氟取代的联苯是可分辨的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.018
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2-(2,4,6-三氟苯基)苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,4,6,2',4',6'-Hexafluoro-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的显着外形稳定性邻，邻' -四氟取代联苯：2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 ' -二羧酸作为模型

  摘要：

  光学活性的2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 '通过其番木鳖碱盐，得到二羧酸。在各种温度下确定消旋作用的半衰期，计算消旋作用的扭转势垒为25.4 kcal / mol。与教科书知识相反，这些结果证明了邻，邻′-四氟取代的联苯是可分辨的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.018

文献信息

• The remarkable configurational stability of ortho,ortho′-tetrafluoro substituted biphenyls: 2,2′,4,4′,6,6′-hexafluorobiphenyl-3,3′-dicarboxylic acid as a model
  作者：Frédéric Leroux、Michaël Maurin、Nathalie Nicod、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.018

  日期：2004.2

  Optically active 2,2′,4,4′,6,6′-hexafluorobiphenyl-3,3′-dicarboxylic acid was obtained through its brucine salt. The half-life time for racemization was determined at various temperatures and the torsional barrier for racemization was calculated to be 25.4 kcal/mol. These results prove, contrary to textbook knowledge, that ortho,ortho′-tetrafluoro substituted biphenyls are resolvable.

  光学活性的2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 '通过其番木鳖碱盐，得到二羧酸。在各种温度下确定消旋作用的半衰期，计算消旋作用的扭转势垒为25.4 kcal / mol。与教科书知识相反，这些结果证明了邻，邻′-四氟取代的联苯是可分辨的。