(S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-en-2-one | 956225-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-en-2-one
• 英文别名: (E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-3-en-2-one
• CAS: 956225-26-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: KWBLTCQUJVXIFY-SJFMBGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-en-2-one 在 sodium dithionate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-1-{3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-1,4,8-trimethoxynaphthalen-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor (+)-Eleutherin

  摘要：

  使用Hauser-Kraus消旋化作为关键步骤，实现了拓扑异构酶II抑制剂(+)-eleutherin的简洁对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983841
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthesis of the Topoisomerase II Inhibitor (+)-Eleutherin

  摘要：

  使用Hauser-Kraus消旋化作为关键步骤，实现了拓扑异构酶II抑制剂(+)-eleutherin的简洁对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983841

文献信息

• Biomimetic studies towards the cardinalins: synthesis of (+)-ventiloquinone L and an unusual dimerisation
  作者：Jonathan Sperry、Jimmy J. P. Sejberg、Frank M. Stiemke、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b905077a

  日期：——

  Studies towards the biomimetic synthesis of cardinalin 3 are described. Despite the successful enantioselective synthesis of the monomeric pyranonaphthoquinone ventiloquinone L, it subsequently failed to undergo a proposed biomimetic homodimerisation to cardinalin 3 using a range of oxidants. However, treatment of a related naphthopyran with cerium ammonium nitrate (CAN) facilitated a tandem biaryl

  仿生合成的研究 红衣主教3被描述。尽管成功完成了单体吡喃并萘醌的对映选择性合成氟喹醌L，随后未能进行拟议的仿生均二聚化反应 红衣主教3使用各种氧化剂。但是，用硝酸铈铵（CAN）处理相关的萘并吡喃促进了串联联芳基键的形成-氧化脱甲基序列，提供了仅在C6处二聚的二聚吡喃并萘醌。讨论了此异常序列的性质，随后将产物转化为C6的C6区域异构体。红衣主教3。
• A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins
  作者：Margaret Brimble、Jennifer Gibson、Jimmy Sejberg、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-2008-1042896

  日期：2008.4

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to cardinalin 3 is described. Key steps include the Hauser-Kraus annulation between a cyanophthalide and a chiral enone to create the naphthalene skeleton, a Suzuki-Miyaura homocoupling of an aryl triflate to construct the biaryl bond and a double stereoselective lactol reduction to install the 1,3-cis stereo­chemistry of the pyran rings.

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。