1,3,5-三氟-2-(2,4,6-三氟苯基)苯 | 41860-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氟-2-(2,4,6-三氟苯基)苯
• 英文名称: 2,2',4,4',6,6'-hexafluorobiphenyl
• 英文别名: 2,2’,4,4’,6,6’-hexafluorobiphenyl；1,3,5-Trifluoro-2-(2,4,6-trifluorophenyl)benzene
• CAS: 41860-46-2
• 化学式: C₁₂H₄F₆
• 分子量: 262.154
• InChiKey: GJEWKLJUCIECPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  198.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2-(2,4,6-三氟苯基)苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (+)-2,2',4,4',6,6'-hexafluorobiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid brucine salt
  参考文献：
  名称：

  的显着外形稳定性邻，邻' -四氟取代联苯：2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 ' -二羧酸作为模型

  摘要：

  光学活性的2,2 '，4,4 '，6,6 ' -hexafluorobiphenyl -3,3 '通过其番木鳖碱盐，得到二羧酸。在各种温度下确定消旋作用的半衰期，计算消旋作用的扭转势垒为25.4 kcal / mol。与教科书知识相反，这些结果证明了邻，邻′-四氟取代的联苯是可分辨的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2.4.6-三氟苯硼酸频呢醇酯 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1,3,5-三氟-2-(2,4,6-三氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度氟化芳基硼酸酯的均偶联：强配位溶剂与弱配位溶剂对还原消除过程影响的研究

  摘要：

  50 多年来，从 [PdL2(C6F5)2] 中还原消除 CC 以形成多氟联芳基化合物一直是一项挑战。因此，钯催化的含有两个邻氟取代基的芳基硼酸酯 (ArF-Bpin) 的均偶联非常困难，因为反应通常在两个金属转移步骤后在 [PdL2(ArF)2] 阶段停止。金属转移配合物 cis-[Pd(MeCN)2(C6F5)2] (3a)、cis-[Pd(MeCN)2(2,4,6-C6F3H2)2] (3b) 和 cis-[Pd(MeCN) )2(2,6-C6F2H3)2](3e) 已从 ArF-Bpin 与 Pd(OAc)2 在乙腈溶剂中的反应中分离出来，没有观察到均偶联。然而，只要不存在辅助配体或配位溶剂，催化均偶联在“弱配位”芳烃溶剂中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11871

文献信息

• A Neutral Gold(III)–Boron Transmetalation
  作者：Manuel Hofer、Enrique Gomez-Bengoa、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/om400884s

  日期：2014.3.24

  The occurrence of direct transmetalation between gold(III) and boron species during gold-catalyzed cross-coupling reactions has recently become the subject of intense discussion. In this work, we investigate the transmetalation reaction between discrete, stable gold(III) complexes and boron reagents. Interestingly, electron-rich arylboronic acids remain unreactive under neutral conditions, whereas

  在金催化的交叉偶联反应过程中，金（III）和硼物种之间直接发生过金属转移的现象已成为人们广泛讨论的话题。在这项工作中，我们研究了离散的，稳定的金（III）配合物与硼试剂之间的金属转移反应。有趣的是，富电子的芳基硼酸在中性条件下仍然不反应，而缺电子的物种则以高效的方式进行金属转移。
• A porous Brønsted superacid as an efficient and durable solid catalyst
  作者：Qi Sun、Kewei Hu、Kunyue Leng、Xianfeng Yi、Briana Aguila、Yinyong Sun、Anmin Zheng、Xiangju Meng、Shengqian Ma、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1039/c8ta06516k

  日期：——

  A porous superacid material with a high surface area and abundant accessible active sites is rationally designed, showing outstanding catalytic activities and durability in industrial chemical transformations.

  一种具有高比表面积和丰富可访问活性位点的多孔超强酸材料经过合理设计，展现出在工业化学转化中出色的催化活性和耐久性。
• Easy wide scope access to luminescent fluorophosphoranes
  作者：Jaime Ponce-de-León、Rebeca Infante、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/d1cc00976a

  日期：——

  The almost quantitative synthesis of homologous luminescent fluorophosphoranes, by SNAr cyclization of (2′-F,2-(PR2)biaryl) phosphines made from easily accessible reagents, is reported and the DFT cyclization mechanism and alternative pathways to complete this isomerization are studied and discussed.

  报告了通过S N Ar 环化由易于获得的试剂制成的 (2'-F,2-(PR 2 )biaryl) 膦，几乎定量合成同源发光氟代膦，以及 DFT 环化机制和完成该异构化的替代途径被研究和讨论。
• [EN] SINGLE CRYSTAL, MATERIAL FOR NANOWIRING, ELECTRONIC DEVICE, AND PROCESS FOR PRODUCING MATERIAL FOR NANOWIRING<br/>[FR] NANOFIL MONOCRISTALLIN, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE, ET PROCESSUS DE PRODUCTION DE NANOFIL
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2005123637A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  ナノレベルの配線用ワイヤーに用いることができるナノ配線用材料を提供する。電気抵抗率の異方性が高い分子単結晶を採用した。

  可以提供用于纳米级线路的纳米线材料。采用了具有高电阻率各向异性的分子单晶。
• Mild and Efficient Ni-Catalyzed Biaryl Synthesis with Polyfluoroaryl Magnesium Species: Verification of the Arrest State, Uncovering the Hidden Competitive Second Transmetalation and Ligand-Accelerated Highly Selective Monoarylation
  作者：Junya Wang、Ge Meng、Kun Xie、Liting Li、Huaming Sun、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02618

  日期：2017.11.3

  Employing a nickel catalyst and electron-deficient polyfluoroaryl magnesium species, a highly selective monoarylation of polyfluoroarenes containing multiple identical coupling sites has been achieved for the first time, which represents a long-standing problem due to the competitive reactivity between the desired products and the starting polyfluoroarenes. Because of the negative fluorine effect,

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,