苯乙酰腈,a-(1-甲基乙基)-a-(3-羰基丙基)-,(R)- | 186763-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酰腈,a-(1-甲基乙基)-a-(3-羰基丙基)-,(R)-
• 英文名称: (R)-4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanal
• 英文别名: (2R)-5-oxo-2-phenyl-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 186763-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OAXSBPRAPYEPGP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酰腈,a-(1-甲基乙基)-a-(3-羰基丙基)-,(R)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2S)-5-{4-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]piperazin-1-yl}-2-isopropyl-2-phenyl-pentanenitrile dihydrochloride (E2050) using enzyme-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  Immobilized lipase (Pseudomonas sp.)-catalyzed transesterification of (RS)-4-cyano-4-isopropyl-4-phenyl-1-butanol 4 in vinyl acetate gave (S)-4-cyano-4-isopropyl-4-phenyl-1-butyl acetate 3a with high enantiomeric excess values and conversions (95-97% ee, 30-47%, E = 90-93), leaving the enantiomerically pure (R)-alcohol 4 (>99% ee) unreacted. As 3a can be efficiently converted to E2050, use of the immobilized lipase should provide an economical route for large-scale synthesis of E2050. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00364-6
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-2-苯基乙腈 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 苯乙酰腈,a-(1-甲基乙基)-a-(3-羰基丙基)-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  方便合成（2 R）-和（2 S）-2-（1-甲基乙基）-5-氧代-2-苯基戊腈，制备苯烷基胺钙通道阻滞剂的中间体

  摘要：

  描述了使用（4 R）-2,2-二甲基-1中的（2 S）-和（2 R）-2-（1-甲基乙基）-5-氧代-2-苯基戊腈9g和9b的多谱合成法1,3-二氧戊环-4-基甲醇或（2 - [R ）-丁烷-1,2,4-三醇作为手性助剂。中间二氧戊环10b的构型通过X射线晶体学确定。醛的合成效用通过> 98％对映体过量（ee）转化为钙拮抗剂去甲环磷酰胺的两种对映体来证明。在手性溶剂化剂（1 R）-（-）-2,2,2-三氟-1-（9-蒽基）乙醇存在下，通过1 H NMR光谱分析最终胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/p19960002845

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S)-5-{4-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]piperazin-1-yl}-2-isopropyl-2-phenyl-pentanenitrile dihydrochloride (E2050) using enzyme-catalyzed kinetic resolution
  作者：Yoshihiko Norimine、Noboru Yamamoto、Yuichi Suzuki、Teiji Kimura、Koki Kawano、Koichi Ito、Satoshi Nagato、Yoichi Iimura、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00364-6

  日期：2002.8

  Immobilized lipase (Pseudomonas sp.)-catalyzed transesterification of (RS)-4-cyano-4-isopropyl-4-phenyl-1-butanol 4 in vinyl acetate gave (S)-4-cyano-4-isopropyl-4-phenyl-1-butyl acetate 3a with high enantiomeric excess values and conversions (95-97% ee, 30-47%, E = 90-93), leaving the enantiomerically pure (R)-alcohol 4 (>99% ee) unreacted. As 3a can be efficiently converted to E2050, use of the immobilized lipase should provide an economical route for large-scale synthesis of E2050. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of (2R)- and (2S)-2-(1-methylethyl)-5-oxo-2-phenylpentanenitrile, intermediates in the preparation of phenylalkylamine calcium channel blockers
  作者：Jeremy Gilmore、Will Prowse、David Steggles、Michael Urquhart、Jennifer Olkowski

  DOI：10.1039/p19960002845

  日期：——

  The multigram synthesis of (2S)- and (2R)-2-(1-methylethyl)-5-oxo-2-phenylpentanenitriles 9a and 9b is described, using either (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol or (2R)-butane-1,2,4-triol as chiral auxiliary. The configuration of an intermediate dioxolane 10b is assigned by X-ray crystallography. The synthetic utility of the aldehydes is demonstrated by conversion to both enantiomers of the

  描述了使用（4 R）-2,2-二甲基-1中的（2 S）-和（2 R）-2-（1-甲基乙基）-5-氧代-2-苯基戊腈9g和9b的多谱合成法1,3-二氧戊环-4-基甲醇或（2 - [R ）-丁烷-1,2,4-三醇作为手性助剂。中间二氧戊环10b的构型通过X射线晶体学确定。醛的合成效用通过> 98％对映体过量（ee）转化为钙拮抗剂去甲环磷酰胺的两种对映体来证明。在手性溶剂化剂（1 R）-（-）-2,2,2-三氟-1-（9-蒽基）乙醇存在下，通过1 H NMR光谱分析最终胺的对映体纯度。