(2R,3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-(oxiranyl)hexan-1-ol | 328114-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-(oxiranyl)hexan-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 328114-40-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: ZNINHRHPVPIFGJ-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-(oxiranyl)hexan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tri(2-furyl) phosphite 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 [(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[[2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-(oxiranyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+

文献信息

• Synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin: a facile and stereoselective approach
  作者：Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.005

  日期：2015.6

  A concise and facile synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been demonstrated in 12 steps starting from methylacetoacetate and (+/-)propylene oxide. The key reactions involved are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu, and ring closing metathesis reaction for the construction of macrolactone with two chiral substitutions on it. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.