2-(benzyloxymethyl)cyclobutanone | 294868-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-((benzyloxy)methyl)cyclobutan-1-one；2-[(Benzyloxy)methyl]cyclobutan-1-one；2-(phenylmethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 294868-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZHZONFNMAUYUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxymethyl)cyclobutanone 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(benzyloxymethyl)-1-oxaspiro[2,3]hexane
  参考文献：
  名称：

  制备包含四元和六元环的核苷不饱和类似物的方法。

  摘要：

  使用两种不同的方法合成了包含四元和六元环的不饱和核苷类似物21、22、46和54。2-苄氧基环烷酮23a和23b用作两种方法的起始原料。转化为亚甲基环丁烷29a和29b，然后通过过溴化吡啶添加溴，得到邻二溴化物30a和30b。29a与Br 2的反应给出了环缩合的环丙烷衍生物31。腺嘌呤与30a的烷基化消除得到了作为主要产物的溴代烯烃32和作为次要组分的含腺嘌呤的不饱和衍生物33、34和35。邻二溴化物30b使Zaitsev环己烯45成为唯一产品​​。29a和29b的环氧化得到环氧乙烷36a和36b，其用于腺嘌呤的烷基化以提供羟基衍生物37a，37b，38a和38b。使用tBuOK / DMF通过甲磺酸酯39a和40a消除β，得到Z-和E-亚甲基环丁烷34和35。使用过量的碱，获得了E-双-亚甲基环丁烷41。环己烷衍生物37b和38b的甲磺酸化产生Z-和E-N6-甲磺酸化的产物48。相比之下

  DOI：

  10.1021/jo000276p
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(methylthio)-1-cyclobutanemethanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(benzyloxymethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  制备包含四元和六元环的核苷不饱和类似物的方法。

  摘要：

  使用两种不同的方法合成了包含四元和六元环的不饱和核苷类似物21、22、46和54。2-苄氧基环烷酮23a和23b用作两种方法的起始原料。转化为亚甲基环丁烷29a和29b，然后通过过溴化吡啶添加溴，得到邻二溴化物30a和30b。29a与Br 2的反应给出了环缩合的环丙烷衍生物31。腺嘌呤与30a的烷基化消除得到了作为主要产物的溴代烯烃32和作为次要组分的含腺嘌呤的不饱和衍生物33、34和35。邻二溴化物30b使Zaitsev环己烯45成为唯一产品​​。29a和29b的环氧化得到环氧乙烷36a和36b，其用于腺嘌呤的烷基化以提供羟基衍生物37a，37b，38a和38b。使用tBuOK / DMF通过甲磺酸酯39a和40a消除β，得到Z-和E-亚甲基环丁烷34和35。使用过量的碱，获得了E-双-亚甲基环丁烷41。环己烷衍生物37b和38b的甲磺酸化产生Z-和E-N6-甲磺酸化的产物48。相比之下

  DOI：

  10.1021/jo000276p

文献信息

• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226261A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供了6-杂芳氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。
• Expanding the Chemical Space of 1,2-Difunctionalized Cyclobutanes
  作者：Anton V. Chernykh、Oleksandr V. Kudryk、Oleksandr S. Olifir、Alexey V. Dobrydnev、Eduard Rusanov、Viktoriia S. Moskvina、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02892

  日期：2023.3.3

  An efficient approach to the synthesis of previously unavailable or hardly accessible 1,2-difunctionalized cyclobutanes (mostly with NH2/NHBoc, OH, SH, or SO2F groups attached to the carbocycle either directly or via a CH2 unit) relying on the divergent strategy is described. This class of compounds provides sp3-enriched and conformationally restricted building blocks that are of special demand for

  一种合成以前无法获得或难以获得的 1,2-双官能化环丁烷（主要是 NH 2 /NHBoc、OH、SH 或 SO 2 F 基团直接或通过 CH 2单元连接到碳环上）的有效方法依赖于描述了发散策略。此类化合物提供了sp 3富集且构象受限的结构单元，这些结构单元对药物化学有特殊需求。目标化合物不仅制备成纯外消旋(±)-顺-和(±)-反-非对映异构体，但在某些情况下也作为单一对映异构体。开发的程序很容易按比例放大，并允许在高达百克的规模上获得目标化合物。基于 20 次 X 射线衍射实验的结果，使用扩展的 Cremer-Pople 褶皱参数和出口矢量 (EVP) 图对 1,2-双官能化环丁烷核进行结构表征。
• RhI-Catalyzed CC Bond Activation: Seven-Membered Ring Synthesis by a [6+1] Carbonylative Ring-Expansion Reaction of Allenylcyclobutanes
  作者：Paul A. Wender、Nicole M. Deschamps、Robert Sun

  DOI：10.1002/anie.200600806

  日期：2006.6.12
• 2' AND 3' - SUBSTITUTED CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP1828145A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• EP1828145A4
  申请人：——

  公开号：EP1828145A4

  公开（公告）日：2009-08-19