4-(4-Ethyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)morpholine | 1240493-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-Ethyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-ethyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)morpholine
• CAS: 1240493-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: UYZJGGSTKLWXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-乙基丁醛 、 苯乙炔 在 Au nanoparticles on thiol-functionalized cellulose nanocrystallite films 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(4-Ethyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films

  摘要：

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPs）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPs@HS-CNC。均匀细致的AuNPs是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPs@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPs的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.155

文献信息

• A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films
  作者：Jian-Lin Huang、Derek G Gray、Chao-Jun Li

  DOI：10.3762/bjoc.9.155

  日期：——

  We decorated HS-functionalized cellulose nanocrystallite (CNC) films with monodisperse Au nanoparticles (AuNPs) to form a novel nanocomposite catalyst AuNPs@HS-CNC. The uniform, fine AuNPs were made by the reduction of HAuCl₄ solution with thiol (HS-) group-functionalized CNC films. The AuNPs@HS-CNC nanocomposites were examined by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), TEM, ATR-IR and solid-state NMR. Characterizations suggested that the size of the AuNPs was about 2–3 nm and they were evenly distributed onto the surface of CNC films. Furthermore, the unique nanocomposite Au@HS-CNC catalyst displayed high catalytic efficiency in promoting three-component coupling of an aldehyde, an alkyne, and an amine (A³-coupling) either in water or without solvent. Most importantly, the catalyst could be used repetitively more than 11 times without significant deactivation. Our strategy also promotes the use of naturally renewable cellulose to prepare reusable nanocomposite catalysts for organic synthesis.

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPs）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPs@HS-CNC。均匀细致的AuNPs是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPs@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPs的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。
• Fe3O4 nanoparticles: a robust and magnetically recoverable catalyst for three-component coupling of aldehyde, alkyne and amine
  作者：Tieqiang Zeng、Wen-Wen Chen、Ciprian M. Cirtiu、Audrey Moores、Gonghua Song、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b920000b

  日期：——

  A robust, safe and magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticle catalyzed three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine (A3-coupling) was developed. A diverse range of propargylamines were obtained in moderate to high yield under mild conditions in air. The separation and reuse of the magnetic Fe3O4 nanoparticles were very simple, effective and economical.

  坚固，安全且可磁回收的Fe 3 O 4 纳米粒子 催化三组分偶联 醛， 炔烃，并开发了胺（A 3偶联）。在温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种炔丙基胺。磁性Fe 3 O 4的分离与再利用 纳米粒子 非常简单，有效且经济。
• Naked Au nanoparticles monodispersed onto multifunctional cellulose nanocrystal–graphene hybrid sheets: towards efficient and sustainable heterogeneous catalysts
  作者：Yameng Wang、Huinian Zhang、Xiangjun Lin、Shuai Chen、Zhongjie Jiang、Junzhong Wang、Jianlin Huang、Fang Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c7nj03798h

  日期：——

  nanocrystal–graphene (CNC–G) hybrid sheets without the use of additional reducing and capping agents. The as-prepared catalysts (Au@CNC–G) were examined using FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), atomic force microscopy, electron microscopy, wide-angle X-ray diffraction, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). After some optimization, the Au@CNC–G catalyst exhibited robust catalytic

  已经开发了一种简单，干净，有效的合成方法，无需使用其他还原剂和封端剂，即可将约3 nm的单分散“裸”金纳米颗粒（Au NP）沉积到纤维素纳米晶体-石墨烯（CNC-G）杂化片上。使用FT-IR光谱，热重分析（TGA），原子力显微镜，电子显微镜，广角X射线衍射和X射线光电子能谱（XPS）对制得的催化剂（Au @ CNC–G）进行了检查。 。经过优化后，Au @ CNC–G催化剂对炔烃，胺和醛的“一锅法”反应表现出强大的催化活性，出色的稳定性和良好的柔韧性（A 3-耦合）在水中。Au @ CNC–G催化剂的催化活性可能归因于CNC和石墨烯的共存所产生的协同效应。可以原位还原Au 3+离子以生成精细的Au NP，并通过配位将其同时锚定在CNC-G杂化板的表面上，从而使Au NP均匀分散。而且，Au @ CNC-G催化剂可方便地回收再利用多次，从而降低了成本，并最大程度地减少了由有机溶剂和重金属离子引起的环境污染。