(Z)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enenitrile | 1072288-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enenitrile
• CAS: 1072288-13-1
• 化学式: C₈H₁₂FN
• 分子量: 141.188
• InChiKey: SSCDVCDAUPYMBD-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (Z)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-Julia Olefination as a Mild, High-Yielding Route to α-Fluoro Acrylonitriles

  摘要：

  Synthesis of a novel, stable reagent (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile from readily synthesized ethyl alpha-(1,3- benzothiazol-2-ylsulfanyl)-alpha-fluoroacetate is reported. Aldehydes undergo condensations with (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile in the presence of DBU leading to alpha-fluoro acrylonitriles in high yields and with good Z-stereoselectivity. Lowering of reaction temperature increases the Z selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo801235x