(E)-Boc-ΔSer(4-nitrophenylsulfinyl)-OMe | 606148-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Boc-ΔSer(4-nitrophenylsulfinyl)-OMe
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrophenyl)sulfinyloxyprop-2-enoate
• CAS: 606148-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 386.383
• InChiKey: JDDONFJBJRMBJG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (E)-Boc-ΔSer(4-nitrophenylsulfinyl)-OMe 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到Boc-Ser[α-benzylamino,O-(4-nitrophenylsulfinyl)]-OMe
  参考文献：
  名称：

  从 N-(对甲苯磺酰基)-α,β-二脱氢氨基酸衍生物合成非天然氨基酸

  摘要：

  碳亲核试剂、胺和氧亲核试剂用 N-（叔丁氧基羰基）-N-（对甲苯磺酰基）-α,β-二脱氢丙氨酸的甲酯以及 N-（叔丁氧基羰基）的甲酯处理)-O-(对甲苯基亚磺酰基)-α,β-二脱氢丝氨酸和N-(叔丁氧羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)-α,β-二脱氢丙氨酸，两者均为从以前的基板获得。β-二羰基类型的碳亲核试剂产生呋喃氨基酸，其以高产率转化为相应的吡咯衍生物（脱氢脯氨酸），而胺的使用允许合成 α,α-二氨基酸和 β-氨基-α,β -二脱氢氨基酸。通过用氧亲核试剂处理上述底物获得不同类型的烷氧基氨基酸。α,β-二脱氢氨基丁酸和α的反应性，还测试了β-二脱氢苯丙氨酸类似物。一些开发的方法被应用于交联氨基酸的合成，即双脱氢羊毛硫氨酸和组氨酸-α,β-双脱氢丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300103
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-serine methyl ester hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(E)-Boc-ΔSer(4-nitrophenylsulfinyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  从 N-(对甲苯磺酰基)-α,β-二脱氢氨基酸衍生物合成非天然氨基酸

  摘要：

  碳亲核试剂、胺和氧亲核试剂用 N-（叔丁氧基羰基）-N-（对甲苯磺酰基）-α,β-二脱氢丙氨酸的甲酯以及 N-（叔丁氧基羰基）的甲酯处理)-O-(对甲苯基亚磺酰基)-α,β-二脱氢丝氨酸和N-(叔丁氧羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)-α,β-二脱氢丙氨酸，两者均为从以前的基板获得。β-二羰基类型的碳亲核试剂产生呋喃氨基酸，其以高产率转化为相应的吡咯衍生物（脱氢脯氨酸），而胺的使用允许合成 α,α-二氨基酸和 β-氨基-α,β -二脱氢氨基酸。通过用氧亲核试剂处理上述底物获得不同类型的烷氧基氨基酸。α,β-二脱氢氨基丁酸和α的反应性，还测试了β-二脱氢苯丙氨酸类似物。一些开发的方法被应用于交联氨基酸的合成，即双脱氢羊毛硫氨酸和组氨酸-α,β-双脱氢丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300103

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Amino Acids from N-(p-Tolylsulfonyl)-α,β-didehydroamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.200300103

  日期：2003.7

  Carbon nucleophiles, amines, and oxygen nucleophiles were treated with the methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(p-tolylsulfonyl)-α,β-didehydroalanine, and also with the methyl esters of N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(p-tolylsulfinyl)-α,β-didehydroserine and N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(1,2,4-triazol-1-yl)-α,β-didehydroalanine, both of which were obtained from the former substrate. Carbon nucleophiles

  碳亲核试剂、胺和氧亲核试剂用 N-（叔丁氧基羰基）-N-（对甲苯磺酰基）-α,β-二脱氢丙氨酸的甲酯以及 N-（叔丁氧基羰基）的甲酯处理)-O-(对甲苯基亚磺酰基)-α,β-二脱氢丝氨酸和N-(叔丁氧羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)-α,β-二脱氢丙氨酸，两者均为从以前的基板获得。β-二羰基类型的碳亲核试剂产生呋喃氨基酸，其以高产率转化为相应的吡咯衍生物（脱氢脯氨酸），而胺的使用允许合成 α,α-二氨基酸和 β-氨基-α,β -二脱氢氨基酸。通过用氧亲核试剂处理上述底物获得不同类型的烷氧基氨基酸。α,β-二脱氢氨基丁酸和α的反应性，还测试了β-二脱氢苯丙氨酸类似物。一些开发的方法被应用于交联氨基酸的合成，即双脱氢羊毛硫氨酸和组氨酸-α,β-双脱氢丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)