methyl N-(trifluoroacetyl)-N-(2,2,2-trifluoro-1-{[(4-methoxybenzyl)amino]carbonyl}ethyl)-valinate | 1098215-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(trifluoroacetyl)-N-(2,2,2-trifluoro-1-{[(4-methoxybenzyl)amino]carbonyl}ethyl)-valinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)-[1,1,1-trifluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-oxopropan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 1098215-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₂F₆N₂O₅
• 分子量: 472.384
• InChiKey: BZTDQDASIWCCSQ-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-L-valinate 、 4-甲氧基异氰酸苄酯 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到methyl N-(trifluoroacetyl)-N-(2,2,2-trifluoro-1-{[(4-methoxybenzyl)amino]carbonyl}ethyl)-valinate
  参考文献：
  名称：

  与CF 3-羰基化合物的Ugi反应：有效合成α-三氟甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  详细描述了与CF 3-羰基化合物的Ugi反应。该方法对于α-三氟甲基（Tfm）氨基酸，含二肽的α-Tfm和亚氨基二羧酸的多组分制备是有效的。另外，制备了第一保护的CF 3 -opine衍生物。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.004

文献信息

• The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds: effective synthesis of α-trifluoromethyl amino acid derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.004

  日期：2008.12

  The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds is described in detail. The method is efficient for the multicomponent preparation of α-trifluoromethyl (Tfm) amino acids, α-Tfm containing dipeptides, and iminodicarboxylic acids. In addition, the first protected CF3-opine derivative was prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the approach are discussed.

  详细描述了与CF 3-羰基化合物的Ugi反应。该方法对于α-三氟甲基（Tfm）氨基酸，含二肽的α-Tfm和亚氨基二羧酸的多组分制备是有效的。另外，制备了第一保护的CF 3 -opine衍生物。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。