caprolactam p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: caprolactam p-toluenesulfonate
• 英文别名: Azepan-2-one;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO*C₇H₈O₃S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: DBHQGMPQVISLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone O-4-toluenesulfonyl oxime 以 甲苯 为溶剂， 生成 caprolactam p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Beckmann重排的结构相关性研究：一系列环己酮肟衍生物的X射线结构分析和13C-13C一键偶联常数研究*

  摘要：

  一系列环己酮和4-叔肟肟衍生物（1和4）的X射线结构确定了丁基丁基己酮，其中肟氮（OR）上的氧化取代基的电子需求被系统地改变。可以确定的是，随着OR基团对电子的需求增加，N-OR键的距离也会增加，这与键断裂的早期阶段是一致的。与这种结构效应同时出现的是，N1-C1-C2键角明显关闭，这与反平面碳向氮取代基迁移的早期阶段一致。这些结构效应与这些肟衍生物的基态结构中贝克曼重排早期的表现相一致。但是，在这种重排中，参与的碳的碳-碳键距离并未随OR取代基的电子需求而系统地变化，这表明结构效应太小而无法使用X射线晶体学检测到。然而对超共轭作用敏感的13 C– 13 C 1键耦合常数显示出随着OR取代基的电子需求而系统地变化。2，2-二甲基环己酮肟5衍生物的结构效应相似，但幅度较小，2,2-二甲基环己酮是一种容易发生贝克曼断裂而不是贝克曼重排的底物。

  DOI：

  10.1071/ch12079

文献信息

• Ultrasound-Promoted Synthesis of ?-Amino Carbonyl Compounds via a Mannich Reaction Catalyzed by Ionic Liquids
  作者：Hua Qian、Wang Kai、Juejie Zhen

  DOI：10.2174/1570178613666151207195530

  日期：2016.2.9

  caprolactam-based Brønsted acidic ionic liquids under ultrasonic irradiation. Results: [Capl][BF4] was the most effective catalyst in the Mannich reaction, and good yields was gained within 2 6 h. The activity and stability of the catalyst was maintained very well even after five times, and ultrasound can effectively shorten the reaction time and enhance the yield at ambient condition. Conclusion: A convenient

  背景：曼尼希反应是有机合成中最重要的碳-碳键形成反应之一。传统方法需要大量的未绿色催化剂或更长的反应时间，这限制了它们的应用范围。因此，具有高活性和选择性的可回收催化剂受到高度赞赏，并且反应时间大大缩短也非常有吸引力。方法：通过以己内酰胺为基础的 Brønsted 酸性离子液体在超声辐照下催化的曼尼希反应，发现了一种高效、简便的制备一系列 β-氨基羰基化合物的方法。结果：[Capl][BF4]是曼尼希反​​应中最有效的催化剂，在2～6h内收率良好。催化剂的活性和稳定性在五次后仍能很好地保持，超声能有效缩短反应时间，提高常温下的产率。结论：设计了一种在超声辐照下使用酸性ILs催化剂进行曼尼希反应的简便方法，具有操作简单、反应时间短和收率高等优点。曼尼希反应在没有甲苯或乙醇等有机溶剂存在的情况下发生。本文报道的新合成方法将对环境友好化学主题做出可观的贡献，可用于工业应用。反应时间短，收率高。曼
• Regioselective mononitration of chlorobenzene using caprolactam-based Brønsted acidic ionic liquids
  作者：Cun Zhang、Mei-Jing Yu、Xiao-Yu Pan、Guo Wu、Liang Jin、Wei-Dan Gao、Meng Du、Jun-Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.025

  日期：2014.3

  Three kinds of Bronsted acidic ionic liquids caprolactam benzenesulfonate ([CP]BSA), caprolactam hydrosulfate ([CP]HSO4) and caprolactam p-toluenesulfonate ([CP]pTSA) were synthesized. The structures of the ILs were confirmed by (HNMR)-H-1 and FT-IR. Regioselective mononitration of chlorobenzene has been investigated in HNO3-Ac(2)Osystem with three ionic liquids. The sequence of the nitrification activity is [CP]HSO4 > [CP]pTSA > [CP]BSA. With the caprolactam hydrosulfate as the catalyst the influences of reaction time, reaction temperature and the amount of the catalyst were studied in the nitration of chlorobenzene. The results showed that the optimum reaction conditions were as follows: when the mole ratio of chlorobenzene to ionic liquid was 10:1.5, the reaction temperature was 60 degrees C and the reaction time was 2.5 h, the yield of mononitro-chlorobenzene could reach 71.22%. And the mass ratio of para/ortho isomer was 7.74, which was much more than 2.0 of para/ortho isomer mass ratio obtained by nitric-sulfuric mixed acids as catalyst. Besides, the ionic liquid could be used repeatedly. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• QUARTERNARY SUBSTITUTED BLEACH ACTIVATORS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0778883A1

  公开（公告）日：1997-06-18
• [EN] QUARTERNARY SUBSTITUTED BLEACH ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE BLANCHIMENT A SUBSTITUTIONS QUATERNAIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1996006915A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (EN) Bleaching compositions, laundry and automatic dishwashing detergent compositions comprising particular quaternary-substituted bleach activators, are provided. More specifically, the invention relates to compositions which provide enhanced cleaning/bleaching benefits though the selection of quaternary-substituted bleach activators having specific leaving groups with a conjugate acid pKa above 13 and with specific ratios of the rate of perhydrolysis to the rate of hydrolysis and the rate of perhydrolysis to the rate of diacylperoxide production. Included are preferred activator compounds and methods for washing fabrics, hard surfaces, and tableware using the activators.(FR) La présente invention concerne des compositions de blanchiment, des compositions détergentes de blanchisserie et de lave-vaisselle comprenant en particulier des activateurs de blanchiment à substitutions quaternaires. En l'occurrence, l'invention concerne des compositions produisant un effet accru de nettoyage/blanchiment grâce au choix d'activateurs de blanchiment à substitutions quaternaires présentant des groupes partants spécifiques dont le pKa acide conjugué est supérieur à 13, et des rapports spécifiques entre le taux de perhydrolyse et le taux d'hydrolyse ainsi qu'entre le taux de perhydrolyse et le taux de production de diacylperoxyde. L'invention concerne également des composés d'activateurs préférés et des procédés de lavage de tissus, de surfaces dures et de vaisselle de table à l'aide de ces activateurs.
• Structure Correlation Study of the Beckmann Rearrangement: X-ray Structural Analysis and 13C–13C 1-Bond Coupling Constant Study of a Range of Cyclohexanone Oxime Derivatives
  作者：Shin Dee Yeoh、Benjamin L. Harris、Tristan J. Simons、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch12079

  日期：——

  rearrangement in the ground state structures of these oxime derivatives. The carbon–carbon bond distances of the participating carbons in this rearrangement, however, did not vary in a systematic way with the electron demand of the OR substituent, suggesting that the structural effects are too small to be detected using X-ray crystallography. However, the 13C–13C 1-bond coupling constants, which are sensitive

  一系列环己酮和4-叔肟肟衍生物（1和4）的X射线结构确定了丁基丁基己酮，其中肟氮（OR）上的氧化取代基的电子需求被系统地改变。可以确定的是，随着OR基团对电子的需求增加，N-OR键的距离也会增加，这与键断裂的早期阶段是一致的。与这种结构效应同时出现的是，N1-C1-C2键角明显关闭，这与反平面碳向氮取代基迁移的早期阶段一致。这些结构效应与这些肟衍生物的基态结构中贝克曼重排早期的表现相一致。但是，在这种重排中，参与的碳的碳-碳键距离并未随OR取代基的电子需求而系统地变化，这表明结构效应太小而无法使用X射线晶体学检测到。然而对超共轭作用敏感的13 C– 13 C 1键耦合常数显示出随着OR取代基的电子需求而系统地变化。2，2-二甲基环己酮肟5衍生物的结构效应相似，但幅度较小，2,2-二甲基环己酮是一种容易发生贝克曼断裂而不是贝克曼重排的底物。