7-甲基大黄酸 | 401621-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 7-甲基大黄酸
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-6-methyl-anthraquinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-rhein；7-methyl rhein；4,5-Dihydroxy-7-methyl-9,10-dioxo-anthracene-2-carboxylic acid；4,5-dihydroxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 401621-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: ZOUBDBLFNYDFPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  629.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-甲基大黄酸 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以56%的产率得到6-methyl-rhein-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Singh, Sudhir S.; Pandey, Satish C.; Singh, Rajesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1494 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 7-甲基大黄酸
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8

文献信息

• Oxidative Färbemittel
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2301520B1

  公开（公告）日：2017-03-08