(+)-(1S,3R)-3-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]-2-oxacyclopentyl 4-nitrobenzoate | 395656-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,3R)-3-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]-2-oxacyclopentyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-oxocyclopentyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 395656-57-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: BMUMSOSLQNKCOU-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-3-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]-2-oxacyclopentyl 4-nitrobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Al(OC₆F₅)3 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (+)-(1S,3R)-3-methyl-3-[4-(methoxy)phenyl]-2-oxacyclopentyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328

文献信息

• Remarkable Effect of Aluminum Reagents on Rearrangements of Epoxy Acylates via Stable Cation Intermediates and Its Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Sporochnol A
  作者：Yasuyuki Kita、Akihiro Furukawa、Junko Futamura、Koichiro Ueda、Yoshinari Sawama、Hiromi Hamamoto、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo0104328

  日期：2001.12.1

  rearrangement of epoxy acylates via stable cation intermediates was found, and new methods for constructing chiral benzylic, vinylic, and acetylenic quaternary carbon centers were developed. During the study, the importance of the ionic nature of the O-metal bond in the intermediates of such epoxides was addressed. This method was applied to the asymmetric total synthesis of (S)-(+)-sporochnol A.

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。