diethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)pent-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)pent-2-enedioate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClF₆O₄
• 分子量: 370.676
• InChiKey: GVODPAULBYFBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以20.7%的产率得到1-氯-4H-辛氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化和氟烷氧基化的研究。第16部分。通过S RN 1机理，氟代烷基碘化物与某些亲核试剂的反应

  摘要：

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = ClCF 2 CF 2，Cl（CF 2）4）（）与DMF中的乙酰乙酸乙酯（）阴离子容易反应生成（）XCF 2 CF 2 H（） ，（CH 3 CO）2 CHCO 2 Et（）和阴离子的二聚体（）。该反应可以用1，4-二硝基苯（p-DNB）部分抑制，自由基中间体可以被二烯丙基醚（DAE）捕获，得到四氢呋喃衍生物。乙酰丙酮和丙二腈的阴离子也会与在DAE的存在下产生五元环化合物。所有这些结果似乎表明该反应是由电子转移引起的自由基链过程。在XCF 2 CF 2 I（X = Cl，I）的情况下，生成四氟乙烯和，而不是和，表明在引发步骤中发生了2-卤代四氟乙基的β片段化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85017-4