(1R,5S,6R)-5-azido-6-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexen-1-yl benzoate | 180061-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-5-azido-6-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexen-1-yl benzoate
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-5-azido-6-hydroxy-3-methoxycarbonylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 180061-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: JVHWVIKJPIWFRL-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-5-azido-6-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexen-1-yl benzoate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到Benzoic acid (1R,5S,6R)-5-amino-6-hydroxy-3-methoxycarbonyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  iki草通路。第8部分。（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基-1-环己烯-1-羧酸的合成：（-）-的3（R）-氨基类似物iki草酸

  摘要：

  已经开发出第一种成功的方法，用于在sh草酸核的C-3处引入含氮官能团，并允许合成（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基- 1-环己烯-1-羧酸[ （-）-草酸的3（R）-氨基类似物]从母体酸起经过七个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00398-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-O-benzoyl-3,4-O-thionylshikimate 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.36 g (36%)的产率得到(1R,5S,6R)-5-azido-6-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexen-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminidase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式Ia和Ib的化合物，或其药用可接受的盐、前药或酯，用于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶，含有相同化合物的药物配方，用于制备所述化合物的过程和中间体，以及使用所述化合物的方法，包括预防和治疗由具有所述神经氨酸酶酶的微生物引起的疾病。

  公开号：

  US06593314B1

文献信息

• US6593314B1
  申请人：——

  公开号：US6593314B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• Neuraminidase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06593314B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The present invention provides compounds of formula Ia and Ib or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or ester thereof, useful in the inhibition of neuraminidase enzymes from disease-causing microorganisms, especially influenza neuraminidase, pharmaceutical formulations containing same, processes and intermediates for preparing said compounds, as well as methods of using said compounds, including preventing and treating diseases caused by microorganisms having said neuraminidase enzyme.

  本发明提供了公式Ia和Ib的化合物，或其药用可接受的盐、前药或酯，用于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶，含有相同化合物的药物配方，用于制备所述化合物的过程和中间体，以及使用所述化合物的方法，包括预防和治疗由具有所述神经氨酸酶酶的微生物引起的疾病。
• The shikimate pathway. Part 8. Synthesis of (−)-3(R)-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid: The 3(R)-amino analogue of (−)-shikimic acid
  作者：Harry Adams、Neil A. Bailey、Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Fiona S. MacBeath、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00398-5

  日期：1996.6

  The first successful method for the introduction of nitrogenous functionality at C-3 of the shikimate nucleus has been developed and has allowed the synthesis of (−)-3(R)-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid [the 3(R)-amino analogue of (−)-shikimic acid] in seven steps from the parent acid.

  已经开发出第一种成功的方法，用于在sh草酸核的C-3处引入含氮官能团，并允许合成（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基- 1-环己烯-1-羧酸[ （-）-草酸的3（R）-氨基类似物]从母体酸起经过七个步骤。