Benzoic acid (1R,2R,6R)-2-azido-6-hydroxy-4-methoxycarbonyl-cyclohex-3-enyl ester | 179927-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,6R)-2-azido-6-hydroxy-4-methoxycarbonyl-cyclohex-3-enyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,6R)-2-azido-6-hydroxy-4-methoxycarbonylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 179927-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: LXLZAAMJCMYQMJ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,6R)-2-azido-6-hydroxy-4-methoxycarbonyl-cyclohex-3-enyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl (3R,4S,5R)-3-azido-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  iki草通路。第8部分。（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基-1-环己烯-1-羧酸的合成：（-）-的3（R）-氨基类似物iki草酸

  摘要：

  已经开发出第一种成功的方法，用于在sh草酸核的C-3处引入含氮官能团，并允许合成（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基- 1-环己烯-1-羧酸[ （-）-草酸的3（R）-氨基类似物]从母体酸起经过七个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00398-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,6R)-2-bromo-6-hydroxy-4-methoxycarbonylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以13%的产率得到Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-azido-6-hydroxy-3-methoxycarbonyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  iki草通路。第8部分。（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基-1-环己烯-1-羧酸的合成：（-）-的3（R）-氨基类似物iki草酸

  摘要：

  已经开发出第一种成功的方法，用于在sh草酸核的C-3处引入含氮官能团，并允许合成（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基- 1-环己烯-1-羧酸[ （-）-草酸的3（R）-氨基类似物]从母体酸起经过七个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00398-5

文献信息

• Synthesis of (−)-3(R)-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid: The 3(R)-amino analogue of (−)-shikimic acid
  作者：Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00011-x

  日期：1996.2

  (-)-3(R)-Amino-4(R),5 (R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid (the 3(R)-amino analogue of (-)-shilcimic acid) has been synthesised from (-)-shibimic acid in seven steps.

  (-)-3(R)-氨基-4(R),5(R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即 (-)-地衣壳素酸的 3(R)-氨基类似物）已从 (-)-地衣壳素酸在七步反应中成功合成。
• The shikimate pathway. Part 8. Synthesis of (−)-3(R)-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid: The 3(R)-amino analogue of (−)-shikimic acid
  作者：Harry Adams、Neil A. Bailey、Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Fiona S. MacBeath、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00398-5

  日期：1996.6

  The first successful method for the introduction of nitrogenous functionality at C-3 of the shikimate nucleus has been developed and has allowed the synthesis of (−)-3(R)-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid [the 3(R)-amino analogue of (−)-shikimic acid] in seven steps from the parent acid.

  已经开发出第一种成功的方法，用于在sh草酸核的C-3处引入含氮官能团，并允许合成（-）-3（R）-氨基-4（R），5（R）-二羟基- 1-环己烯-1-羧酸[ （-）-草酸的3（R）-氨基类似物]从母体酸起经过七个步骤。