(R)-(+)-1-[1-(2-methoxynaphthyl)]ethylamine | 876307-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-1-[1-(2-methoxynaphthyl)]ethylamine
• 英文别名: (1R)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-amine；(1R)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethanamine
• CAS: 876307-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LLMRGEVDGMDSDP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-[1-(2-methoxynaphthyl)]ethylamine 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,3-bis-{(R)-1-[1-(2-methoxynaphthyl)]ethyl}imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾作为不对称酰化催化剂

  摘要：

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.071
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-甲氧基萘基)]乙醇 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-(+)-1-[1-(2-methoxynaphthyl)]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾作为不对称酰化催化剂

  摘要：

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.071

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbenes as asymmetric acylation catalysts
  作者：Yumiko Suzuki、Kazuyuki Muramatsu、Kaori Yamauchi、Yasuko Morie、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.071

  日期：2006.1

  N-heterocyclic carbenes are generated from C2-symmetric 1,3-bis(1-arylethyl)imidazolium salts and potassium tert-butoxide. These C2-symmetric imidazolidenyl carbenes catalyze enantioselective acylation of racemic secondary alcohols. The asymmetric acylation of 1-(1-naphthyl)ethanol was achieved in up to 68% ee of the acylated product, using (R,R)-1,3-bis[(1-naphthyl)ethyl]imidazolium tetrafluoroborate as a precursor

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。