(1E,3E,5E)-1,6-bis(2-furyl)hexa-1,3,5-triene | 180135-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-1,6-bis(2-furyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: (1E,3E,5E)-1,6-di-(2-furyl)hexa-1,3,5-triene；(E,E,E)-2,2'-(Hexa-1,3,5-trien-1,6-diyl)bis；(E,E,E)-1,6-di(2-furyl)hexa-1,3,5-triene；2,2'-[(1E,3E,5E)-Hexa-1,3,5-trien-1,6-diyl]bis[furan]；2-[(1E,3E,5E)-6-(furan-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]furan
• CAS: 180135-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YCLJBKBRAQFATG-SQSUNLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-1,6-bis(2-furyl)hexa-1,3,5-triene 在 甲醇 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,4:7,10:17,20:23,26-Tetraepoxy<30>annulen-33,35-diium-bis(trifluoroacetat)
  参考文献：
  名称：

  Konfigurations- und konformationsisomere paratrope, rotationsdynamische Tetraepoxy[32]annulene(6.2.6.2) und diatrope Tetraoxa[30]porphyrin(6.2.6.2)-Dikationen: Nachweis eines Tetraepoxy[31]annulen(6.2.6.2)-Radikalkations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<59::aid-hlca59>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1E,3E,5E)-1,6-bis(2-furyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetra-arylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates

  摘要：

  Pd(0)-complexed 3-aryl or 2,3-diaryl propenylcarbenes generated from alpha-silyl-, alpha-germyl-, or alpha-boryl-alpha-allylpalladium intermediates undergo self-dimerization to provide 1,6-di or 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes in good to high yields. This method allows the use of a pi-allylpalladium intermediate for a carbenoid precursor. Furthermore, the obtained 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes exhibit aggregation-induced emission enhancement property.

  DOI：

  10.1021/ol501643x

文献信息

• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。
• ‘Oligomere' Kondensationsprodukte von (1E,3E,5E)-1,6-Di(2-furyl)hexa-1,3,5-trien mit Acetaldehyd: Tetrahydro-tetramethyl-octaepoxy[60]annulen(6.1.6.1.6.1.6.1)
  作者：Gottfried Märkl、Robert Ehrl、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/hlca.200390076

  日期：2003.3

  Oligomeric Condensation Products of (1E,3E,5E)-1,6-Di(2-furyl)hexa-1,3,5-triene with Acetaldehyde: Tetrahydro-tetramethyl-octaepoxy[60]annulene(6.1.6.1.6.1.6.1)

  （1 E，3 E，5 E）-1,6-二（2-呋喃基）六-1,3,5-三烯与乙醛的低聚缩合产物：四氢-四甲基-八环氧基[60]环戊烯（6.1.6.1 .6.1.6.1）