diethyl (2-Boc-amino)malonate | 158154-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-Boc-amino)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanedioate
• CAS: 158154-65-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• mdl: MFCD12644250
• 分子量: 259.302
• InChiKey: LLIUAZUALSWHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-Boc-amino)malonate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以12.5 g的产率得到ethyl (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基甘氨酸分子内环化产生的环氧氨基酸，产生4-羟基脯氨酸衍生物的四种立体异构体†

  摘要：

  使用枯草杆菌蛋白酶或酰基转移酶可有效拆分2-氨基-4-戊烯酸（烯丙基甘氨酸）的衍生物。与对映体纯的氨基酸的侧链不饱和键叔丁氧羰基（BOC）保护顺利与环氧化米氯过苯甲酸。当氨基的Boc保护被去除时，氨基分子内攻击侧链环氧化物，生成具有五元环的化合物：4-羟基脯氨酸衍生物。通过环化反应形成了两个非对映异构产物，例如（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸苄基酯（cis - 8）和（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸苄酯（反式- 8）从（2形成小号） -氨基与侧链的环氧化物酸。化合物（2小号，4小号）-4-羟基脯氨酸苄酯（顺式- 8）转化为内酯（顺式-羟基脯氨酸内酯，10）具有去除苄醇。所述顺式-conformation是为分子内的酯交换反应是必不可少的; 事实上，观察到的无内酯形成的反式异构体（反式- 8）。顺式羟脯氨酸内酯与甘油三酯的分离与难于分离顺式和反式羟脯氨酸衍生物相反，反式异构体羟脯氨酸苄基

  DOI：

  10.1039/c3ra45184d
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到diethyl (2-Boc-amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基丙二酸衍生物阳极脱羧电化学合成非天然氨基酸

  摘要：

  α,α-二取代环状氨基酸衍生物在药物化学中的广泛应用迫切需要具有改进的药代动力学特性的类似物设计。在此，我们公开了一种针对非天然含THF和THP的氨基酸衍生物的电化学方法，该方法依赖于廉价且容易获得的N-乙酰氨基丙二酸单酯在Hofer-Moest反应条件下的阳极脱羧-分子内醚化。脱羧环化在恒定电流条件下在未分裂的细胞中在水性介质中进行，无需添加任何碱。在组织蛋白酶 K 抑制剂 balicatib 中，用含 THP 的氨基酸支架成功生物等排取代 1-氨基环己烷-1-羧酸亚基，有助于降低亲脂性，同时保留低纳摩尔酶抑制效力和相当的微粒体稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02687

文献信息

• [DE] OXADIAZOLCARBONSÄUREDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] OXADIAZOLE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE OXADIAZOLCARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994020477A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Oxadiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), in welcher A für Alkandiyl steht, Q für Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht, R1 für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl, für Dialkylamino oder für gegebenenfalls durch Halogen oder durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Phenyl steht und R2 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen oder durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Dialkylamino (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Cyclohexyl, Tetralinyl, Dekalinyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Chinolinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl oder Benzothienyl steht, neue Zwischenprodukte sowie ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel oxadiazole carboxylic acid derivatives of general formula (I) in which A is alkane diyl, Q is oxygen, sulphur, imino (NH) or alkylamino (N alkyl), R1 is possibly halogen or alkoxy-substituted alkyl, possibly halogen or alkyl-substituted cycloalkyl, dialkyl amino or possibly alkyl, alcoxy, alklthio, alkylsulphonyl (possibly substituted by halogen)-substituted phenyl and R2 is possibly nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl or dialkylamino (possibly substituted by halogen)-substituted cyclohexyl, tetralinyl, decalinyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, chinolinyl, furyl, benzofuryl, thienyl or benzothienyl, as well as to novel intermediate products and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide oxadiazolcarboxylique de la formule générale (I), dans laquelle A désigne un alcanediyle, Q désigne un oxygène, un soufre, un imino (NH) ou un alkylimino (N-alkyle), R1 désigne un alkyle éventuellement substitué par un halogène ou un alcoxy, un cycloalkyle éventuellement substitué par un halogène ou un alkyle, un dialkylamino ou un phényle éventuellement substitué par un halogène ou par un alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle (chacun des groupes étant éventuellement substitué par un halogène), et R2 désigne un cyclohéxyle, tétralinyle, décalinyle, phényle, naphtyle, pyridyle, chinolinyle, furyle, benzofuryle, thiényle ou benzothiényle, chacun d'eux étant éventuellement substitué par un nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, halogène ou par un alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou dialkylamino (chacun de ces groupes étant éventuellement substitué par un halogène), ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur utilisation comme herbicides.

  这项发明涉及一类新型氧化azole碳box酸衍,其一般分子式为(I)，其中A代表烷基二元，Q代表氧、硫、 allen.(NH)或N-甲基 allen，R1代表带有卤素或醇基取代的烷基，带有卤素或烷基取代的环烷基，二氨基或带有卤素或烷基、醇基、烷基硫、烷基 sulfinyl、烷基 sulfonyl，其中的任何一个都可以带有卤素取代的苯基；R2代表带有硝基、羰基、碳酸、羰胺基、卤素或带有烷基、醇基、烷基硫、烷基 sulfinyl、烷基 sulfonyl 或二氨基（其中任何一个都可以带有卤素取代的六元环基、四氢_GAP-柔性基、二氢克livingwell-1、苯基、对苯基、吡 Pyridyl、 chinolinyl、 furyl、 benzofuryl、 thiophene 或 benzothiazene基，以及中间产物，并且中间产物可用于除草剂。