6-Phenylhex-2-ynyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Phenylhex-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 6-phenylhex-2-ynyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FAABZVLDCXVORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 6-Phenylhex-2-ynyl methanesulfonate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-[1-(3-phenylpropyl)-1,2-propadienyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体立体α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应中的反应性和对映选择性

  摘要：

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。

  DOI：

  10.1021/jo035845i

文献信息

• Enantioselective Reactions of Scalemic Acyclic α-(Alkoxy)alkyl- and α-(<i>N</i>-carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Rhett T. Watson、Rajesh Goswami

  DOI：10.1021/ol036237s

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Scalemic acyclic alpha-(alkoxy)alkyl- and alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates prepared from organostannanes via organolithium reagents react with vinyl iodides, propargyl mesylates, and alpha,beta-enones to afford coupled products with enantioselectivities ranging from 0 to 99% ee depending upon cuprate reagent, substrate structure, solvent, and temperature. In general, lithium cuprates

  [反应：请参见文本]由有机锡烷酮通过有机锂试剂制备的无环α-（烷氧基）烷基-和α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与乙烯基碘化物，炔丙基甲磺酸酯和α，β-烯酮反应，得到具有对映选择性的偶联产物范围从0到99％ee，具体取决于铜酸盐试剂，底物结构，溶剂和温度。通常，铜酸锂可提供较高的化学产率和较低的对映选择性，而相应的铜酸锌试剂的趋势则相反。