7-甲氧基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚 | 89169-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚
• 中文别名: 7-甲氧基-1H,2H,3H,4H-环戊二烯并[B]吲哚；2-(6-甲氧基-3-硝基-2-吡啶基氨基)乙醇
• 英文名称: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentaindole
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetracyclopenta[b]indole；2,3-cyclopenteno-5-methoxyindole；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole；5-Methoxy-cyclopent-indol
• CAS: 89169-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD07778368
• 分子量: 187.241
• InChiKey: HONJGUSMTAVGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11AS)-N-benzhydryl-N-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的[4 + 2]环加成反应使吲哚分子间烯丙基烯丙基脱芳香化

  摘要：

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201602691
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸1-(1-环戊烯-1-基)-2-(4-甲氧基苯基)酰肼 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16756

文献信息

• Dearomatization of Indole via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition: Access to the Pentacyclic Skeleton of<i>Strychons</i>Alkaloids
  作者：Zhengshen Wang、Luxin Chen、Yuan Yao、Zhigang Liu、Jin-Ming Gao、Xuegong She、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01720

  日期：2018.8.3

  polycyclic indoline-annulated normal to medium-size rings through dearomatization of indole via a tandem 1,2-acyloxy migration/intramolecular [3 + 2] cycloaddition process is described. The pentacyclic skeleton of strychnine could be synthesized via this tandem cycloaddition and a further Mannich reaction. This approach would provide a novel strategy to the synthesis of strychons alkaloids.

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。
• Ru-catalyzed intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc51313k

  日期：——

  The intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols has been realized by a Ru-complex in the presence of catalytic amount of TsOH·H2O. The reaction proceeded mainly via a cascade sequence including allylic dearomatization/cyclization/allylic amination reaction, enabling the introduction of an allylic substituent at both the C-3 and N-1 positions of indoles.

  在催化量的TsOH·H 2 O存在下，Ru络合物实现了吲哚与烯丙基醇的分子间脱芳香化反应。该反应主要通过包括烯丙基脱芳香化/环化/烯丙基胺化反应在内的级联序列进行，从而实现了在吲哚的C-3和N-1位置均引入烯丙基取代基。
• Efficient synthesis of bromocyclopenta[<i>b</i>] indoles via a bromination - reduction sequence
  作者：Nicolas Lachance、Wing Yan Chan

  DOI：10.1002/jhet.5570400214

  日期：2003.3

  Substituted cyclopenta[b]indoles are selectively brominated in good yields with excess pyridine - Br2 charge-transfer complex (PyBr2) in a one-pot reaction to provide 5 and/or 7-bromoindoles. The mechanism involves the formation of an adduct (addition of bromine on the central double bond) which is subsequently reduced in situ with Zn and AcOH. A variety of functional groups in the cyclopentyl and

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。
• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• Pd‐Catalyzed Dearomatization of Indole Derivatives <i>via</i> Intermolecular Heck Reactions ^†
  作者：Ping Yang、Ren‐Qi Xu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201900509

  日期：2020.3

  Pd‐catalyzed intermolecular dearomative Heck reaction of indoles with aryl iodides is described. The challenges on both reactivity and regioselectivity are addressed by the judicious regulation of the geometric and electronic properties of the substrates. An array of indoline derivatives bearing C2‐quaternary center is obtained in good to excellent yields (up to 93%) with exclusive regioselectivity

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。