(Z)-4-[(methoxy)methoxy]-6-phenyl-2-hexenoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-[(methoxy)methoxy]-6-phenyl-2-hexenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,4R)-4-(methoxymethoxy)-6-phenylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QBLDZMBARUOZQF-QYMJWVLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 Tributyl-((S)-1-methoxymethoxy-3-phenyl-propyl)-stannane 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到(Z)-4-[(methoxy)methoxy]-6-phenyl-2-hexenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  规模性无环α-（烷氧基）烷基-和α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯的对映选择性反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由有机锡烷酮通过有机锂试剂制备的无环α-（烷氧基）烷基-和α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与乙烯基碘化物，炔丙基甲磺酸酯和α，β-烯酮反应，得到具有对映选择性的偶联产物范围从0到99％ee，具体取决于铜酸盐试剂，底物结构，溶剂和温度。通常，铜酸锂可提供较高的化学产率和较低的对映选择性，而相应的铜酸锌试剂的趋势则相反。

  DOI：

  10.1021/ol036237s