Spiro[cyclopropane-1,4'(6'H)-[6,10]ethenonaphtho[1,2-c:6,7-c']difuran]-1',3',7',9'-tetrone, 3'a,6'a,9'a,10',10'a,10'b-hexahydro-5'-phenyl- | 124571-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Spiro[cyclopropane-1,4'(6'H)-[6,10]ethenonaphtho[1,2-c:6,7-c']difuran]-1',3',7',9'-tetrone, 3'a,6'a,9'a,10',10'a,10'b-hexahydro-5'-phenyl-
• 英文别名: 9-phenylspiro[5,14-dioxapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-9,17-diene-8,1'-cyclopropane]-4,6,13,15-tetrone
• CAS: 124571-33-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: OUCKZGGTTPQFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 diphenylmethylenecyclopropene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到Spiro[cyclopropane-1,4'(6'H)-[6,10]ethenonaphtho[1,2-c:6,7-c']difuran]-1',3',7',9'-tetrone, 3'a,6'a,9'a,10',10'a,10'b-hexahydro-5'-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  镍（0）或钯（0）催化亚甲基环丙烷与马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应，生成5-亚烷基-六氢-1H-环戊[c]吡咯-1,3-二酮

  摘要：

  镍（0）与N-取代的马来酰亚胺3b（R = CH 3）和3c（R = Ph ）催化亚甲基环丙烷1a-e的[3 + 2]环加成反应几乎只导致标题化合物6和7。在具有较低选择性的钯（0）催化剂存在下，会发生相同的反应。未取代的马来酰亚胺（3a）和马来酸酐（2a）均未经历该金属催化的环加成。与异亚丙基环丙烷（1b）发生烯反应，得到共聚体4a，b，而（二苯基亚甲基）环丙烷（1c））与两个当量的2a在Diels-Alder反应中反应，得到共三聚体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80117-4

文献信息

• BINGER, PAUL;FREUND, ANDREAS;WEDEMANN, PETRA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2887-2894
  作者：BINGER, PAUL、FREUND, ANDREAS、WEDEMANN, PETRA

  DOI：——

  日期：——
• 5-Alkylidene-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-1,3-diones by nickel(0) or palladium(0) catalyzed [3+2] cycloaddition of methylenecyclopropanes with maleimides
  作者：Paul Binger、Andreas Freund、Petra Wedemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80117-4

  日期：1989.1

  Nickel(0) catalyzed [3+2] cycloaddition of methylenecyclopropanes 1a - e with N-substituted maleimide 3b (R = CH3) and 3c (R = Ph) leads almost exclusively to the title compounds 6 and 7. The same reaction occurs in the presence of a palladium(0) catalyst with lower selectivity. Neither unsubstituted maleimide (3a) nor maleic anhydride (2a) undergo this metal catalyzed cycloaddition. With isopropylidenecyclopropane

  镍（0）与N-取代的马来酰亚胺3b（R = CH 3）和3c（R = Ph ）催化亚甲基环丙烷1a-e的[3 + 2]环加成反应几乎只导致标题化合物6和7。在具有较低选择性的钯（0）催化剂存在下，会发生相同的反应。未取代的马来酰亚胺（3a）和马来酸酐（2a）均未经历该金属催化的环加成。与异亚丙基环丙烷（1b）发生烯反应，得到共聚体4a，b，而（二苯基亚甲基）环丙烷（1c））与两个当量的2a在Diels-Alder反应中反应，得到共三聚体5。