(E)-5-Furan-2-yl-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Furan-2-yl-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-(furan-2-yl)-5-hydroxy-4-methylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DOLLVNCCQRDNHM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-4-methyl-1,3-butadiene 在 (S)-tol-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-6-furan-2-yl-5,6-dihydropyran-2-one 、 (5S)-methyl-(6S)-furan-2-yl-5,6-dihydropyran-2-one 、 (E)-5-Furan-2-yl-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应产​​生的α，β-不饱和δ-内酯：作用域和机理的见解。

  摘要：

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200600335