(Z)-2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 189077-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 189077-96-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: NDACOWBVQLGBIP-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁-3-乙酸衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.045

文献信息

• [EN] 2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES ACTIVE AS TRANSTHYRETIN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE ACTIFS EN TANT QUE LIGANDS DE LA TRANSTHYRÉTINE ET UTILISATIONS DE CES DÉRIVÉS
  申请人：BSIM2 – BIOMOLECULAR SIMULATIONS LDA

  公开号：WO2016080853A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Compounds of formula (II) are provided for stabilizing protein transthyretin (TTR) and inhibiting amyloid fibril formation, for example, transthyretin-mediated amyloid fibril formation, and for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of amyloid diseases, for example, transthyretin-related amyloidosis (ATTR).

  提供了化学式（II）的化合物，用于稳定蛋白质转甲状腺素（TTR）并抑制淀粉样蛋白纤维形成，例如，转甲状腺素介导的淀粉样蛋白纤维形成，并用于治疗、预防或改善淀粉样疾病的一个或多个症状，例如，转甲状腺素相关的淀粉样病（ATTR）。
• Antimicrobial activity of rhodanine-3-acetic acid derivatives
  作者：Martin Krátký、Jarmila Vinšová、Jiřina Stolaříková

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.045

  日期：2017.3

  acid)-based amides, esters and 5-arylalkylidene derivatives were synthesized, characterized and evaluated as potential antimicrobial agents against a panel of bacteria, mycobacteria and fungi. All of the derivatives were active against mycobacteria. N-(4-Chlorophenyl)-2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetamide demonstrated the highest activity against Mycobacterium tuberculosis

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。
• [EN] MEMBRANE-IMPERMEABLE FLUOROGENIC CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES FLUOROGÉNIQUES À MEMBRANE IMPERMÉABLE
  申请人：PARIS SCIENCES LETTRES QUARTIER LATIN

  公开号：WO2018211090A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention pertains to the field of fluorescent labeling of proteins. In particular, the present invention relates to membrane-impermeable fluorogenic chromophores being capable of binding reversibly a functional derivative of a Photoactive Yellow Protein (PYP), or a functional fragment thereof, for fluorescently labeling biological molecules of interest, preferably proteins of interest. The present invention especially relates to 4-hydroxybenzylidene-rhodanine (HBR) analogs of formula (II) as membrane-impermeable fluorogenic chromophores.

  本发明涉及蛋白质的荧光标记领域。特别地，本发明涉及膜不渗透的荧光原色素，能够可逆地结合光活性黄蛋白（PYP）的功能衍生物或其功能片段，以荧光标记感兴趣的生物分子，优选为感兴趣的蛋白质。本发明特别涉及式（II）的4-羟基苯并咪唑-罗丹明（HBR）类似物作为膜不渗透的荧光原色素。
• MEMBRANE-IMPERMEABLE FLUOROGENIC CHROMOPHORES
  申请人：Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin

  公开号：EP3404022A1

  公开（公告）日：2018-11-21

  The present invention pertains to the field of fluorescent labelling of proteins. In particular, the present invention relates to membrane-impermeant fluorogenic chromophores being capable of binding reversibly a functional derivative of a Photoactive Yellow Protein (PYP), or a functional fragment thereof, for fluorescently labelling biological molecules of interest, preferably proteins of interest. The present invention especially relates to 4-hydroxybenzylidene-rhodanine (HBR) analogs of formula (II) as membrane-impermeant fluorogenic chromophores.

  本发明涉及蛋白质的荧光标记领域。特别是，本发明涉及能够可逆地结合光活性黄蛋白（PYP）的功能衍生物或其功能片段的膜渗透性荧光发色团，用于荧光标记感兴趣的生物分子，最好是感兴趣的蛋白质。 本发明尤其涉及式（II）的 4-羟基亚苄基罗丹宁（HBR）类似物作为膜渗透性荧光发色团。
• SPLIT PHOTOACTIVE YELLOW PROTEIN COMPLEMENTATION SYSTEM AND USES THEREOF
  申请人：Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin

  公开号：EP3719007A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The present invention relates to a complementation system comprising two fragments of photoactive yellow protein (PYP), or truncated fragments thereof, and its use with a fluorogenic hydroxybenzylidene rhodanine (HBR) analog for detecting interaction between biological molecules of interest, in particular between proteins of interest. The present invention especially relates to a complementation system comprising a first PYP fragment comprising an amino acid sequence having at least about 70% identity with the amino acid sequence as set forth in SEQ ID NO: 23, or a truncated fragment thereof comprising at least 89 consecutive amino acids from the C-terminal end of said amino acid sequence; and a second PYP fragment comprising an amino acid sequence having at least about 70% identity with the amino acid sequence as set forth in SEQ ID NO: 34, or a truncated fragment thereof comprising at least 8 consecutive amino acids of said amino acid sequence.

  本发明涉及一种由光活性黄蛋白（PYP）的两个片段或其截断片段组成的互补系统，及其与含氟羟基亚苄基罗丹宁（HBR）类似物一起用于检测相关生物分子之间的相互作用，特别是相关蛋白质之间的相互作用。 本发明尤其涉及一种互补系统，该系统包含第一个PYP片段，其氨基酸序列与SEQ ID NO：23 所述氨基酸序列至少具有约 70% 的同一性的氨基酸序列，或其截短片段，该片段包含所述氨基酸序列 C 端起至少 89 个连续氨基酸；以及第二PYP 片段，该片段包含与 SEQ ID NO: 34 所述氨基酸序列至少具有约 70% 的同一性的氨基酸序列，或其截短片段，该片段包含所述氨基酸序列的至少 8 个连续氨基酸。