[2R,1′S,2′S,1′′S,(S)S]-2-[2'-[1''-hydroxy-1''-phenylmethyl]-3'-oxocyclopentyl]-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]propanenitrile | 1417653-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [2R,1′S,2′S,1′′S,(S)S]-2-[2'-[1''-hydroxy-1''-phenylmethyl]-3'-oxocyclopentyl]-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]propanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxocyclopentyl]-2-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]propanenitrile
• CAS: 1417653-13-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃S
• 分子量: 457.593
• InChiKey: BFQHONRHTIAFHF-YASPTMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3′-oxocyclopentyl)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锂化手性邻-亚磺酰基苄基碳负离子用于一键构建最多包含四个连接的立体中心的线性片段

  摘要：

  邻亚磺酰基苄基碳负离子与前手性Michael受体（例如不同大小的环烯酮）的反应以高水平的立体选择性进行，仅一步合成即可生成最多包含三个不对称碳中心的分子。所有这些反应都涉及使用质子或酰化试剂作为最终的亲电子试剂。此外，由迈克尔加成的前手性亲电试剂（例如醛或N-磺酰亚胺类）捕获的烯醇化物，可以高度立体选择性地合成仅在一锅序列中包含四个手性中心的致密官能化化合物，该序列的立体化学结果由亚磺酰基助剂控制。

  DOI：

  10.1021/jo3025434

文献信息

• Use of Lithiated Chiral <i>o</i>-Sulfinylbenzyl Carbanions for the One-Pot Building of Linear Fragments Containing up to Four Connected Stereocenters
  作者：José Luis García Ruano、Esther Torrente、Ana M. Martín-Castro

  DOI：10.1021/jo3025434

  日期：2013.1.18

  containing up to three asymmetric carbon centers in just one synthetic step. All these reactions involved the use of either a proton or an acylating reagent as the final electrophile. Furthermore, the trapping of the enolate resulting from Michael addition with prochiral electrophiles, such as aldehydes or N-sulfonylimines, allowed the highly stereoselective synthesis of densely functionalized compounds containing

  邻亚磺酰基苄基碳负离子与前手性Michael受体（例如不同大小的环烯酮）的反应以高水平的立体选择性进行，仅一步合成即可生成最多包含三个不对称碳中心的分子。所有这些反应都涉及使用质子或酰化试剂作为最终的亲电子试剂。此外，由迈克尔加成的前手性亲电试剂（例如醛或N-磺酰亚胺类）捕获的烯醇化物，可以高度立体选择性地合成仅在一锅序列中包含四个手性中心的致密官能化化合物，该序列的立体化学结果由亚磺酰基助剂控制。