β-furyl nitroenal | 58371-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: β-furyl nitroenal
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-2-nitroacrylaldehyde；1-(2-Furyl)-2-nitropropen-3-one；3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enal
• CAS: 58371-77-0
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.121
• InChiKey: VALXWELVPDCSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-furyl nitroenal 在 四氢吡咯 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-6-(furan-2-yl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-nitro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 β-furyl nitroenal
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f

文献信息

• A Cascade Annulation Based Convergent Approach to Racemic Tetrodotoxin
  作者：Fernando Cagide-Fagín、Ricardo Alonso

  DOI：10.1002/ejoc.201001159

  日期：2010.12

  synthetic power of the recently developed cascade annulations of β-(hetero)aryl-α-nitro-α,β-enals with the pyrrolidine-derived enamine of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one is demonstrated by the first convergent route to (±)-tetrodotoxin.

  证明了最近开发的 β-（杂）芳基-α-硝基-α,β-烯醛与吡咯烷衍生的 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 烯胺的级联环化的合成能力通过第一个趋同途径（±）-河豚毒素。
• Enantioselective Synthesis of Protected Nitrocyclohexitols with Five Stereocenters. Total Synthesis of (+)-Pancratistatin
  作者：Fernando Cagide-Fagín、Olaia Nieto-García、Hugo Lago-Santomé、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo3022567

  日期：2012.12.21

  2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a procedure that renders highly oxygenated nitrocyclohexanes endowed with five new stereocenters. Use of this reaction allowed the development of a total synthesis of the antitumoral natural product (+)-pancratistatin; it also converted our previous racemic route to tetrodotoxin into an enantioselective one.

  除其他几种脯氨酸衍生物外，2-甲氧基甲基吡咯烷最好地用于控制β-（杂）芳基-α-硝基-α，β-烯醛与商品2,2-二甲基-1,3的对映选择性[3 + 3]环化-dioxan-5-one，一种程序，该程序使高度氧化的硝基环己烷具有五个新的立体中心。使用该反应可以开发出抗肿瘤天然产物（+）-胰抑素的全合成。它也将我们以前的消旋途径从河豚毒素转化为对映体选择性途径。
• SYNTHESIS OF POLYOXYGENATED NITROGEN SYSTEMS, COMPRISING REACTIONS BETWEEN ENAMINES OF 1,3-DIOXAN-5-ONES AND NITROOLEFINS
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP1783123B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• β-Aryl-α-nitro-α,β-enals as Heterodienes and Dienophiles
  作者：Hugo Lago-Santomé、Patricia Martínez-Bescos、Marta Fernández-González、Lidia Ozores-Viturro、Fernando Cagide-Fagín、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo501418u

  日期：2014.9.19

  As demonstrated with the beta-(2-furyl)-substituted analogue 1b, beta-aryl-alpha-nitro-alpha,beta-enals (1) behave as heterodienes against enamines and enol ethers using their enal unit (e.g., 1b -> 12). alpha-Nitro-alpha,beta-enals can act as well as highly reactive dienophiles to render adducts endowed with nitrogenated quaternary centers (e.g., 1b -> 15a). A hetero-Diels-Alder (HDA)/Diels-Alder (DA) sequence from 1b also proved feasible on serial treatment with ethyl vinyl ether and Danishefsky's diene (1b -> 14).
• Chemoenzymatic Synthesis of Advanced Intermediates for Formal Total Syntheses of Tetrodotoxin
  作者：Daler Baidilov、Lukas Rycek、John F. Trant、Jordan Froese、Brennan Murphy、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/anie.201804602

  日期：2018.8.20

  Advanced intermediates for the syntheses of tetrodotoxin reported by the groups of Fukuyama, Alonso, and Sato were prepared. Key steps include the toluene dioxygenase mediated dihydroxylation of either iodobenzene or benzyl acetate. The resulting diene diols were transformed into Fukuyama's intermediate in six steps, into Alonso's intermediate in nine steps, and into Sato's intermediate in ten steps

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。