β-furyl nitroenal | 58371-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: β-furyl nitroenal
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-2-nitroacrylaldehyde；1-(2-Furyl)-2-nitropropen-3-one；3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enal
• CAS: 58371-77-0
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.121
• InChiKey: VALXWELVPDCSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-furyl nitroenal 在 四氢吡咯 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,5R,6R,7R,7aS)-6-(furan-2-yl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-nitro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 β-furyl nitroenal
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f

文献信息

• A Cascade Annulation Based Convergent Approach to Racemic Tetrodotoxin
  作者：Fernando Cagide-Fagín、Ricardo Alonso

  DOI：10.1002/ejoc.201001159

  日期：2010.12

  synthetic power of the recently developed cascade annulations of β-(hetero)aryl-α-nitro-α,β-enals with the pyrrolidine-derived enamine of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one is demonstrated by the first convergent route to (±)-tetrodotoxin.

  证明了最近开发的 β-（杂）芳基-α-硝基-α,β-烯醛与吡咯烷衍生的 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 烯胺的级联环化的合成能力通过第一个趋同途径（±）-河豚毒素。
• Enantioselective Synthesis of Protected Nitrocyclohexitols with Five Stereocenters. Total Synthesis of (+)-Pancratistatin
  作者：Fernando Cagide-Fagín、Olaia Nieto-García、Hugo Lago-Santomé、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo3022567

  日期：2012.12.21

  2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a procedure that renders highly oxygenated nitrocyclohexanes endowed with five new stereocenters. Use of this reaction allowed the development of a total synthesis of the antitumoral natural product (+)-pancratistatin; it also converted our previous racemic route to tetrodotoxin into an enantioselective one.

  除其他几种脯氨酸衍生物外，2-甲氧基甲基吡咯烷最好地用于控制β-（杂）芳基-α-硝基-α，β-烯醛与商品2,2-二甲基-1,3的对映选择性[3 + 3]环化-dioxan-5-one，一种程序，该程序使高度氧化的硝基环己烷具有五个新的立体中心。使用该反应可以开发出抗肿瘤天然产物（+）-胰抑素的全合成。它也将我们以前的消旋途径从河豚毒素转化为对映体选择性途径。
• SYNTHESIS OF POLYOXYGENATED NITROGEN SYSTEMS, COMPRISING REACTIONS BETWEEN ENAMINES OF 1,3-DIOXAN-5-ONES AND NITROOLEFINS
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP1783123B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• β-Aryl-α-nitro-α,β-enals as Heterodienes and Dienophiles
  作者：Hugo Lago-Santomé、Patricia Martínez-Bescos、Marta Fernández-González、Lidia Ozores-Viturro、Fernando Cagide-Fagín、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo501418u

  日期：2014.9.19

  As demonstrated with the beta-(2-furyl)-substituted analogue 1b, beta-aryl-alpha-nitro-alpha,beta-enals (1) behave as heterodienes against enamines and enol ethers using their enal unit (e.g., 1b -> 12). alpha-Nitro-alpha,beta-enals can act as well as highly reactive dienophiles to render adducts endowed with nitrogenated quaternary centers (e.g., 1b -> 15a). A hetero-Diels-Alder (HDA)/Diels-Alder (DA) sequence from 1b also proved feasible on serial treatment with ethyl vinyl ether and Danishefsky's diene (1b -> 14).