(R,R)-4-(1-hydroxypentadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1059573-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-4-(1-hydroxypentadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1059573-76-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: OGMAQAUWZZIVQN-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-4-(1-hydroxypentadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R,R)-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化羟醛反应不对称合成茉莉花 B (Pachastrissamine) 作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067142
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 D-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到(R,R)-4-(1-hydroxypentadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化羟醛反应不对称合成茉莉花 B (Pachastrissamine) 作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067142

文献信息

• A direct organocatalytic entry to sphingoids: asymmetric synthesis of d-arabino- and l-ribo-phytosphingosine
  作者：Dieter Enders、Jiří Paleček、Christoph Grondal

  DOI：10.1039/b515007h

  日期：——

  The organocatalytic asymmetric synthesis of D-arabino- and L-ribo-phytosphingosine is described employing a diastereo- and enantioselective (S)-proline-catalyzed aldol reaction of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one and pentadecanal as the key step.

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。
• Asymmetric Synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) via an Organocatalytic Aldol Reaction as Key Step
  作者：Dieter Enders、Violeta Terteryan、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1067142

  日期：2008.7

  The asymmetric synthesis of jaspine B (pachastrissamine) using a (R)-proline-catalyzed enantioselective aldol reaction as key step is described. Jaspine B was synthesized from the commercially available and inexpensive 1-pentadecanal and the dihydroxyacetone equivalent 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one in nine steps, good overall yield (23.6%) and excellent stereoselectivity (de >98%, ee = 95%).

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。
• Asymmetric Synthesis of the α-d-Galactosyl Ceramide KRN7000 via an Organocatalytic Aldol Reaction as Key Step
  作者：Dieter Enders、Violeta Terteryan、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-0029-1218844

  日期：2010.9

  The asymmetric synthesis of the antitumor and immunostimulatory α-d-galactosyl ceramide KRN7000 using a (R)-proline-catalyzed enantioselective aldol reaction as key step is described. The title compound is synthesized in thirteen linear steps with excellent stereoselectivity (de >98%, ee = 95%) employing the commercially available substrates 1-pentadecanal, 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, hexacosanoic

  描述了以（R）-脯氨酸催化的对映选择性醛醇缩合反应为关键步骤的抗肿瘤和免疫刺激性α- d-半乳糖基神经酰胺KRN7000的不对称合成。使用市售底物1-戊烯醛，2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮，己二十二酸，通过十三个线性步骤以优异的立体选择性（de> 98％，ee = 95％）合成标题化合物和d-半乳糖。 α-半乳糖基神经酰胺-不对称合成-羟醛反应-有机催化-脯氨酸