triphenylsulphoxonium hexafluorophosphate | 80621-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylsulphoxonium hexafluorophosphate
• CAS: 80621-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₅OS*F₆P
• 分子量: 424.347
• InChiKey: ZXXBPWBCKYIAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylsulphoxonium hexafluorophosphate 在 3-(trimethylsilyl)-1-propanesulfonic acid,sodium salt 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲醇-d3 为溶剂， 生成 二苯砜
  参考文献：
  名称：

  检查三（二烷基氨基）硫和硫的碱性稳定性

  摘要：

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01289
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46 %的产率得到triphenylsulphoxonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  检查三（二烷基氨基）硫和硫的碱性稳定性

  摘要：

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01289
• 作为试剂：
  描述：

  、 三苯基硫六氟磷酸盐 、 disodium;carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 丙酮 、 triphenylsulphoxonium hexafluorophosphate 、 C6H4 、 C6H5 、 Zr- 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以The desired product thus obtained (V1, R7 =H, R6 =C6H4, p=zero, R8 =R9 =C6H5, r=1, Zr- =PF6-)的产率得到triphenylsulphoxonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Photopolymerization by means of sulphoxonium salts

  摘要：

  (I) 能够在正离子催化剂的影响下转化为高分子量材料的物质，例如1,2-环氧化物、氨基塑料、乙烯单体或预聚物或酚醛，通过在存在硫代氧盐（II）的情况下暴露于光辐射下进行转化，其中硫代氧盐（II）的公式为##STR1##其中P表示零或1，R.sup.6表示芳基或芳基烷基基团，R.sup.7表示-H或公式##STR2##的基团，R.sup.8表示烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基基团，R.sup.9与R.sup.8具有相同的含义，但也可以代表二烷基氨基基团或者如果R.sup.8代表烷基基团，R.sup.9可以代表芳基氨基基团，R.sup.10和R.sup.11分别独立地具有与R.sup.8相同的含义，但也可以分别代表-H，r代表1，2或3，Z.sup.r-代表质子酸的r价阴离子，q在p为零时为零，在p为1时为零或1。典型的II是二甲基苯基硫代氧盐六氟磷酸盐和高氯酸盐，二甲基苯乙酰硫代氧盐六氟磷酸盐和氯化物，十二烷基苯甲基硫代氧盐六氟磷酸盐和1,4-双（1-氧代-2-（二甲基硫代氧盐）乙基）苯二六氟砷酸盐。当I是聚环氧化物或树脂时，可以通过II进行光聚合，然后通过加热与潜在的热固化剂交联。

  公开号：

  US04339567A1

文献信息

• Preparation of sulphoxonium salts
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05576461A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides a process for preparing a sulphoxonium salt from the corresponding sulphonium salt which comprises oxidising the sulphonium salt using a peracid, under basic conditions, in a solvent other than a ketone. Some of the sulphoxonium salts are new compounds.

  本发明提供了一种从相应的磺鎓盐制备亚砜鎓盐的方法，该方法包括在碱性条件下，使用过氧酸氧化磺鎓盐，在非酮溶剂中进行。其中一些亚砜鎓盐是新化合物。
• Photopolymerization by means of sulphoxonium salts
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04339567A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  Substances (I) capable of being converted into higher-molecular weight materials under the influence of a cationic catalyst, such as 1,2-epoxides, aminoplasts, vinyl monomers or prepolymers, or phenoplasts, are so converted by exposure to actinic radiation in the presence of a sulphoxonium salt (II) of formula ##STR1## where P denotes zero or 1, R.sup.6 denotes an arylene or aralkylene group, R.sup.7 denotes --H or a group of formula ##STR2## R.sup.8 denotes an alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, or aralkyl group, R.sup.9 has the same meaning as R.sup.8 but may alternatively represent a dialkylamino group or, if R.sup.8 represents an alkyl group, R.sup.9 may represent an arylamino group, R.sup.10 and R.sup.11 each independently have the same meaning as R.sup.8 but may also each denote --H, r represents 1, 2, or 3, Z.sup.r- denotes an r-valent anion of a protic acid, and q denotes zero when p denotes zero, or zero or 1 when p denotes 1. Typical II are dimethylphenylsulphoxonium hexafluorophosphate and perchlorate, dimethylphenacylsulphoxonium hexafluorophosphate, and chloride, dodecylmethylbenzylsulphoxonium hexafluorophosphate, and 1,4-bis(1-oxo-2-(dimethylsulphoxonium)ethyl)benzene dihexafluoroarsenate. When I is a polyepoxide or a resol, it may be photopolymerized by means of II and subsequently crosslinked by heating with a latent heat-curing agent.

  (I) 能够在正离子催化剂的影响下转化为高分子量材料的物质，例如1,2-环氧化物、氨基塑料、乙烯单体或预聚物或酚醛，通过在存在硫代氧盐（II）的情况下暴露于光辐射下进行转化，其中硫代氧盐（II）的公式为##STR1##其中P表示零或1，R.sup.6表示芳基或芳基烷基基团，R.sup.7表示-H或公式##STR2##的基团，R.sup.8表示烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基基团，R.sup.9与R.sup.8具有相同的含义，但也可以代表二烷基氨基基团或者如果R.sup.8代表烷基基团，R.sup.9可以代表芳基氨基基团，R.sup.10和R.sup.11分别独立地具有与R.sup.8相同的含义，但也可以分别代表-H，r代表1，2或3，Z.sup.r-代表质子酸的r价阴离子，q在p为零时为零，在p为1时为零或1。典型的II是二甲基苯基硫代氧盐六氟磷酸盐和高氯酸盐，二甲基苯乙酰硫代氧盐六氟磷酸盐和氯化物，十二烷基苯甲基硫代氧盐六氟磷酸盐和1,4-双（1-氧代-2-（二甲基硫代氧盐）乙基）苯二六氟砷酸盐。当I是聚环氧化物或树脂时，可以通过II进行光聚合，然后通过加热与潜在的热固化剂交联。
• Examining the Alkaline Stability of Tris(dialkylamino)sulfoniums and Sulfoxoniums
  作者：Megan Treichel、Ruiran Xun、Camille F. Williams、Jamie C. Gaitor、Samantha N. MacMillan、Jessica L. Vinskus、C. Tyler Womble、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01289

  日期：2022.12.2

  Herein, a synthetic method was developed to prepare a series of tris(dialkylamino)sulfonium and sulfoxonium cations from sulfur monochloride. Alkaline stability studies of these two cation families in 2 M KOH/CD3OH solution at 80 °C revealed how degradation pathways change as a function of the oxidation state of the S center, as determined by 1H NMR spectroscopy. The sulfonium cations (+S(NR2)3) typically

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。