4-amino-1-methyl-7-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide | 301537-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-7-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-Methyl-2,2-dioxo-7-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 301537-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 289.318
• InChiKey: YYXQUWFCHNJKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-7-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到(1-Methyl-2,2-dioxo-7-phenyl-1,2-dihydro-2λ⁶-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型支气管扩张剂：一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，转氨反应和药理作用。

  摘要：

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。

  DOI：

  10.1021/jm000970x
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-phenyl-1H-pyrazino<2,3-c>-<1,2,6>thiadiazine 2,2-dioxide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到4-amino-1-methyl-7-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型支气管扩张剂：一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，转氨反应和药理作用。

  摘要：

  描述了一种新型的支气管扩张剂吡唑并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的合成，药理评价和构效关系。通过使3,4,5-三氨基-1,2-噻二嗪1,1-二氧化物与合适的1,2-二羰基化合物或α-羟基亚氨基酮反应，然后进行N-烷基化反应来制备化合物。首次报道了用于合成在4-氨基具有不同取代基的衍生物的氨基转移过程。在体外筛选吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物的气管舒张活性，并与茶碱相比将豚鼠体内的活性化合物作为支气管扩张剂进行评估。在研究的化合物中，最有趣的特性是4-氨基-1-乙基-6-甲基衍生物（21）。还报道了该衍生物的毒理学评价。

  DOI：

  10.1021/jm000970x

文献信息

• On the Reactivity of 1H-Pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxide and Derivatives: Nucleophilic Substitution, Amination, Aldol-Type Condensation, Oxidation, and Hydrolysis
  作者：Nuria Campillo、Juan Antonio Páez、Pilar Goya

  DOI：10.1002/hlca.200390003

  日期：2003.1

  The reactivity of the 1H-pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide system, structurally related to pteridine, was studied, and a number of novel derivatives were synthesized. The chemical behaviors of these two related fused polyaza systems were compared.

  研究了与蝶啶结构相关的1 H-吡嗪并[2,3- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物体系的反应活性，并合成了许多新颖的衍生物。比较了这两个相关的熔融聚氮杂体系的化学行为。