ethyl (E,5S,7R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-11-oxoundec-2-enoate | 1011482-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5S,7R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-11-oxoundec-2-enoate
• CAS: 1011482-14-6
• 化学式: C₂₂H₄₂O₇Si
• 分子量: 446.657
• InChiKey: SKOHUKBUFWYYDH-DGKQPJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S,7R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-11-oxoundec-2-enoate 、 N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 在 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以374 mg的产率得到7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-9-methoxy-5-(methoxymethyl)-12-methyltetradeca-2,13-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-9-methoxy-5-(methoxymethyl)undec-2-enoic acid ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (E,5S,7R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-11-oxoundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h