N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide | 220766-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(2,6-Diisopropylphenyl)-4-methoxybenzamide；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 220766-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: BFJANXYCHXOSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到N-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-4-methoxy-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some very bulky N,N′-disubstituted amidines and initial studies of their coordination chemistry †

  摘要：

  首次以 2,6-二异丙基苯胺和酸氯化物为原料，通过相应的亚胺酰氯制备出了 N,Nâ²-双（2,6-二异丙基苯基）-4-甲苯胺、-4-甲脒和-乙脒。这三种脒的晶体结构均已确定，表明在固态下，第一种脒是 Z-反式和 E-syn 同分异构体的无序混合物，第二种脒是 Z-反式，第三种脒是 E-反式。尽管存在这些差异，但这三种化合物都与 Mo(CO)3 形成了相同的配位复合物，其中配体呈 Z-anti 几何结构，金属与 2,6-二异丙基苯基亚氨基环配位，氨基 NâH 单元朝向金属。这种配位模式通过测定甲脒和甲脒与 Mo(CO)3 的单晶 X 射线结构得到了证实。仅就甲脒而言，首先形成了一个可分离的中间体，其中的中性脒以单配位方式与 Mo(CO)5 单元配位。该复合物的晶体结构显示，配体呈 E-anti 几何结构，亚氨基氮与 Mo 配位，d(MoâN)Â =Â 2.352(2) Ã。这两种结构密切相关，最初的 Mo(CO)5 N 配位使金属转化为热力学上更稳定的 Ï 配位 Mo(CO)3 复合物。这些超脒配体的高立体体积体现在它们中的任何一种都无法形成通常使用体积较小的普通脒制备的金属键 Mo2（脒基）4 复合物。

  DOI：

  10.1039/a805548c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 [{(CH₂SiMe₂){(2,6-iPr₂C₆H₃)N}2}Y{N(SiMe₃)2}(THF)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [{(CH2SiMe2){(2,6-iPr2C6H3)N}2}Ln{N(SiMe3)2}(THF)] 作为 Câ????C 和的高效多功能催化剂Câ????N 键形成

  摘要：

  已经开发出从醛直接合成酰胺的有效方法和使用不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [{(CH 2 SiMe 2 ){(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N } 2 }Ln{N(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] 作为通用催化剂。结果表明，在醛直接合成酰胺中，催化剂的活性顺序为2>1∼3∼4∼5。这些方法具有催化剂制备容易、催化剂载量低、底物转化产物转化率高、反应条件温和以及与多种底物相容等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901015

文献信息

• Synthesis of some very bulky N,N′-disubstituted amidines and initial studies of their coordination chemistry †
  作者：René T. Boeré、Vicki Klassen、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1039/a805548c

  日期：——

  N,N′-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4-toluamidine, -4-anisylamidine and -acetamidine have been prepared for the first time from 2,6-diisopropylaniline and the acid chlorides via the corresponding imidoyl chlorides. The crystal structures of all three amidines were determined, indicating that the first is a disordered mixture of Z-anti and E-syn tautomeric forms, the second Z-anti, and the third E-anti in the solid state. Despite these differences, all three form identical coordination complexes with Mo(CO)3 in which the ligand is in the Z-anti geometry, and the metal is π-coordinated to the imino 2,6-diisopropylphenyl ring, and the amino N–H unit is directed towards metal. The coordination mode was confirmed by single-crystal X-ray structure determination of the toluamidine and methylamidine complexes with Mo(CO)3. In the case only of the methylamidine, an isolable intermediate is first formed in which the neutral amidine is coordinated in a monodentate fashion to an Mo(CO)5 unit. The crystal structure of this complex shows that the ligand is in the E-anti geometry, with the imino nitrogen coordinated to Mo, d(Mo–N) = 2.352(2) Å. The structures are closely related in that the initial Mo(CO)5 N-coordination sets up the metal for conversion to the more thermodynamically stable π-coordinated Mo(CO)3 complex. The high steric bulk of these superamidine ligands is seen in the failure of any of them to form the metal–metal bonded Mo2(amidinate)4 complexes typically prepared using common, less bulky, amidines.

  首次以 2,6-二异丙基苯胺和酸氯化物为原料，通过相应的亚胺酰氯制备出了 N,Nâ²-双（2,6-二异丙基苯基）-4-甲苯胺、-4-甲脒和-乙脒。这三种脒的晶体结构均已确定，表明在固态下，第一种脒是 Z-反式和 E-syn 同分异构体的无序混合物，第二种脒是 Z-反式，第三种脒是 E-反式。尽管存在这些差异，但这三种化合物都与 Mo(CO)3 形成了相同的配位复合物，其中配体呈 Z-anti 几何结构，金属与 2,6-二异丙基苯基亚氨基环配位，氨基 NâH 单元朝向金属。这种配位模式通过测定甲脒和甲脒与 Mo(CO)3 的单晶 X 射线结构得到了证实。仅就甲脒而言，首先形成了一个可分离的中间体，其中的中性脒以单配位方式与 Mo(CO)5 单元配位。该复合物的晶体结构显示，配体呈 E-anti 几何结构，亚氨基氮与 Mo 配位，d(MoâN)Â =Â 2.352(2) Ã。这两种结构密切相关，最初的 Mo(CO)5 N 配位使金属转化为热力学上更稳定的 Ï 配位 Mo(CO)3 复合物。这些超脒配体的高立体体积体现在它们中的任何一种都无法形成通常使用体积较小的普通脒制备的金属键 Mo2（脒基）4 复合物。
• Cyclopentadienyl-Free Rare-Earth Metal Amides [{(CH₂SiMe₂){(2,6-<i>i</i>Pr₂C₆H₃)N}₂}Ln{N(SiMe₃)₂}(THF)] as Highly Efficient Versatile Catalysts for C–C and C–N Bond Formation
  作者：Yunjun Wu、Shaowu Wang、Lijun Zhang、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Zhihong Zhou、Hong Zhu、Shihong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901015

  日期：2010.1

  Efficient methods have been developed for the direct synthesis of amides from aldehydes and a straightforward route to propiolamidines using cyclopentadienyl-free rare-earth metal amides [(CH 2 SiMe 2 )(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N} 2 }LnN(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] as versatile catalysts. The results indicate that in the direct synthesis of amides from aldehydes the

  已经开发出从醛直接合成酰胺的有效方法和使用不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [(CH 2 SiMe 2 )(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N } 2 }LnN(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] 作为通用催化剂。结果表明，在醛直接合成酰胺中，催化剂的活性顺序为2>1∼3∼4∼5。这些方法具有催化剂制备容易、催化剂载量低、底物转化产物转化率高、反应条件温和以及与多种底物相容等优点。