(R,S)-HN(OH)-Val-Val-OBn | 911382-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-HN(OH)-Val-Val-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-(hydroxyamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 911382-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: POKZLKSBIGYEBS-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-HN(OH)-Val-Val-OBn 、 N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Val-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解进行的肽环化：N-烷氧基肽方法。

  摘要：

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。

  DOI：

  10.1039/b812611a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-hydroxyimino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(R,S)-HN(OH)-Val-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications

  摘要：

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。

  DOI：

  10.1039/b606677a

文献信息

• N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications
  作者：James Lawrence、Laure Cointeaux、Pascal Maire、Yannick Vallée、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b606677a

  日期：——

  The preparation of a series of N-hydroxy peptides is described, along with their acylation on the oxygen of the pseudopeptide bond. Nineteen N-acyloxy peptides, first examples of this new class of pseudopeptides, were thus synthesized; they present a range of acyl groups, including N-protected amino acyl groups. Possibilities of elongation for these pseudopeptides were also investigated.

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。
• Peptide cyclization via ring-closing metathesis: the N-alkenoxy peptide approach
  作者：James Lawrence、Muriel Jourdan、Yannick Vallée、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b812611a

  日期：——

  The preparation of cyclic hexapeptides from N-hydroxy tripeptides building blocks is described. Introduction of an unsaturated chain on the hydroxamate oxygen followed by fragment coupling leads to N,N'-dialkenoxy hexapeptides that are efficiently cyclized through a ring-closing metathesis reaction. The length of the alkene chains allows the modulation of the ring size: the synthesis of 17- and 18-membered

  描述了由N-羟基三肽结构单元制备环状六肽。在异羟肟酸酯氧上引入不饱和链，然后进行片段偶联，生成N，N'-二烯氧基六肽，可通过闭环易位反应有效地环化。烯烃链的长度允许调节环的大小：报道了17和18元环的合成。