1-phenylsulphinylpentan-2-one | 74732-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulphinylpentan-2-one
• 英文别名: 1-(phenylsulfinyl)pentan-2-one；1-(Benzenesulfinyl)pentan-2-one
• CAS: 74732-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: YVNIVRQHBJYSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulphinylpentan-2-one 、 苄叉丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-ethyl-3-methyl-5-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Jaxa-Chamiec, Albert A.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 170 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)pentan-2-one 在 盐酸 、 tellurium oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-phenylsulphinylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碲催化过氧化氢将硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  发现TeO 2 -H 2 O 2 2体系是在其他常见官能团存在下将硫化物氧化为亚砜的有效且选择性的试剂。未观察到亚砜过氧化为砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80176-m

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• KIM, KWAN SOO;HWANG, HYE JUNG;CHEONG, CHAN SEONG;HAHN, CHI SUN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2893-2894
  作者：KIM, KWAN SOO、HWANG, HYE JUNG、CHEONG, CHAN SEONG、HAHN, CHI SUN

  DOI：——

  日期：——
• Tellurium dioxide catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide
  作者：Soo Kim Kwan、Jung Hwang Hye、Seong Cheong Chan、Sun Hahn Chi

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80176-m

  日期：1990.1

  TeO2-H2O22 system was found to be an efficient and selective reagent for the oxidation of sulfides to sulfoxidesin the presence of other common functional groups. Over-oxidation of sulfoxides to sulfones was not observed.

  发现TeO 2 -H 2 O 2 2体系是在其他常见官能团存在下将硫化物氧化为亚砜的有效且选择性的试剂。未观察到亚砜过氧化为砜。
• Jaxa-Chamiec, Albert A.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 170 - 175
  作者：Jaxa-Chamiec, Albert A.、Sammes, Peter G.、Kennewell, Peter D.

  DOI：——

  日期：——