p-methoxyphenyl nicotinate | 3468-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-methoxyphenyl nicotinate
• 英文别名: 3-pyridinecarboxylic acid 4-methoxyphenyl ester；Methoxy-4-phenyl-nicotinat；1-Methoxy-4-nicotinoyloxy-benzol；4-Methoxyphenyl nicotinate；(4-methoxyphenyl) pyridine-3-carboxylate
• CAS: 3468-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: YKRYFWGYMGFVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl nicotinate 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基酯和芳基硼酸的镍催化脱羰偶联

  摘要：

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500630
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 4-甲氧基苯酚 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以27%的产率得到p-methoxyphenyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  芳基酯和芳基硼酸的镍催化脱羰偶联

  摘要：

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500630

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cou­pling of Aryl Esters and Arylboronic Acids
  作者：Nicole A. LaBerge、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/ejoc.201500630

  日期：2015.9

  accessed by coupling aryl and heteroaryl esters with boronic acids in Suzuki–Miyaura-type decarbonylative cross-coupling catalyzed by an affordable catalyst system composed of Ni(cod)2 and PCy3. The methodology is tolerant of a variety of functional groups and presents an attractive alternative to the use of palladium catalysis currently used in industry to acquire such bis(hetero)aryls, but also reveals

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。