diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(1H-indol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate | 1258598-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(1H-indol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(1H-indol-5-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1258598-95-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₃O₈P
• 分子量: 531.502
• InChiKey: HALMHGFXYLONHG-MLKLCBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate 、 5-吲哚硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(1H-indol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b

文献信息

• Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Radim Nencka、Davy Sinnaeve、Izet Karalic、José C. Martins、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c0ob00061b

  日期：——

  An efficient protocol for the construction of C-6-(hetero)aryl-substituted uridine phosphonate analogues utilizing an aerobic, ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a 6-iodo-precursor in aqueous media has been established. The method presents a modular approach toward the target compounds as demonstrated by the synthesis of a small library comprising 14 novel nucleoside phosphonates.

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。