(Z)-1-butylimino-3-pentylidene-1,3-dihydrobenzo[c]selenophene | 1313372-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-1-butylimino-3-pentylidene-1,3-dihydrobenzo[c]selenophene
• 英文别名: (3Z)-N-butyl-3-pentylidene-2-benzoselenophen-1-imine
• CAS: 1313372-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NSe
• 分子量: 320.336
• InChiKey: YDTJKDQQDBNKFB-YMOPEXAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl isoselenocyanate 、 1-溴-2-(1-己炔基)苯 在 叔丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到(Z)-1-butylimino-3-pentylidene-1,3-dihydrobenzo[c]selenophene
  参考文献：
  名称：

  邻乙炔基苯基锂和异壬酸酯的串联加成环化：功能化苯并[ c ]硒代苯的简便制备方法

  摘要：

  用叔丁基锂在Et 2 O中对邻溴乙炔基苯进行锂化，然后用异壬酸异氰酸酯处理，然后添加EtOH作为质子源，产生所需的（Z）-3-亚甲基苯并[ c ]硒代苯并作为唯一的5-exo一锅法深度挖掘模式环化产物，产率为54–87％。所述的iodocyclization ö -ethynylphenyllithium与isoselenocyanate立体选择性地得到（ê）-1'-碘-3- methylidenebenzo [ Ç ]硒吩，将其转变为更具官能苯并[ C ^ ]硒吩经由Suzuki-和的Sonogashira偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.057

文献信息

• Tandem addition–cyclization of o-ethynylphenyllithiums and isoselenocyanates: a convenient preparation of functionalized benzo[c]selenophenes
  作者：Mamoru Kaname、Haruki Sashida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.057

  日期：2011.6

  producing the desired (Z)-3-methylidenebenzo[c]selenophenes as the sole 5-exo-dig mode cyclization products in one-pot with yields ranging from 54–87%. The iodocyclization of the o-ethynylphenyllithium with isoselenocyanate stereoselectively gave the (E)-1′-iodo-3-methylidenebenzo[c]selenophene, which was converted into the more functionalized benzo[c]selenophenes via the Suzuki- and Sonogashira-coupling

  用叔丁基锂在Et 2 O中对邻溴乙炔基苯进行锂化，然后用异壬酸异氰酸酯处理，然后添加EtOH作为质子源，产生所需的（Z）-3-亚甲基苯并[ c ]硒代苯并作为唯一的5-exo一锅法深度挖掘模式环化产物，产率为54–87％。所述的iodocyclization ö -ethynylphenyllithium与isoselenocyanate立体选择性地得到（ê）-1'-碘-3- methylidenebenzo [ Ç ]硒吩，将其转变为更具官能苯并[ C ^ ]硒吩经由Suzuki-和的Sonogashira偶联反应。