3-Cyclohexylidene-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Cyclohexylidene-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-cyclohexylidenebutanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YPSRPHSRHVFNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Cyclohexylidene-1-ethoxybut-1-enyl)benzotriazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以98%的产率得到3-Cyclohexylidene-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of β,γ-Unsaturated Esters and γ-Lactones:  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-1-ethoxy-1-propene, a Protected CCH₂CO₂Et Synthon Equivalent

  摘要：

  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-1-ethoxy-1-propene (3), prepared from N-(alpha-ethoxy-allyl)benzotriazole (1), underwent selective Horner reactions with aldehydes to give substituted dienes. Subsequent hydrolysis of these intermediates readily produced beta,gamma-unsaturated esters 2a-c in good yields. Similar reactions with ketones followed by hydrolysis of 10 produced, depending on the conditions, either the corresponding gamma,gamma-disubstituted beta,gamma-unsaturated esters 11a-d or gamma-lactones 9a-c and 13. A double lithiation process provided beta,gamma,gamma-trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters 15, 18, and beta,gamma,gamma-trisubstituted gamma-lactone 14.

  DOI：

  10.1021/jo9701647