2,2",6,6"-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfinic acid | 153983-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2",6,6"-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfinic acid
• 英文别名: 2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfinic acid；2,6-Bis(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfinic acid
• CAS: 153983-35-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂S
• 分子量: 350.481
• InChiKey: KTCTWXDHMGXKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2",6,6"-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39%的产率得到2,6-di(xylyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂。20.立体屏蔽的间三联苯作为一般质子化的选择剂（1）。

  摘要：

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。

  DOI：

  10.1021/jo961094r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzene 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 生成 2,2",6,6"-tetramethyl-m-terphenyl-2'-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂—17。硬脂酸对凹亚磺酸和凹苯甲酸的酸度的影响

  摘要：

  Bimacrocyclic和无环米-terphenylsulfinic酸5,7和9已被合成。已经在2-甲氧基乙醇/水（80:20 w / w）中测量了酸度，并将其与类似的苯甲酸的酸度进行了比较。四-邻的外芳基环的3'-取代米-三联苯-2'-酸导致在酸度降低，其可能是由相应的阴离子的溶剂化受阻而引起的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00908-6

文献信息

• Concave Reagents. 20. Sterically Shielded <i>m</i>-Terphenyls as Selective Agents in General Protonations¹
  作者：U. Lüning、H. Baumgartner、C. Manthey、B. Meynhardt

  DOI：10.1021/jo961094r

  日期：1996.1.1

  2'-position have been used in general protonations leading to reagent-controlled selectivity enhancements: up to 96:4 for the gamma/alpha-protonation of unsymmetrically substituted allyl anions, up to 97:3 for the protonation of cyclohexyl anions generating preferentially the thermodynamically less stable cis-products. In order to allow a general, reagent-controlled protonation the acidity of the protonating

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。
• Concave reagents—17. Steric effects on the acidity of concave sulfinic acids and concave benzoic acids
  作者：Ulrich Lüning、Heiko Baumgartner、Carsten Wangnick

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00908-6

  日期：1996.1

  Bimacrocyclic and acyclic m-terphenylsulfinic acids 5, 7 and 9 have been synthesized. Acidities have been measured in 2-methoxyethanol/water (80:20 w/w) and have been compared to the acidities of analogous benzoic acids. Tetra-ortho-substitution of the outer aryl rings of a m-terphenyl-2′-acid leads to a decrease in acidity which is probably caused by hindered solvation of the corresponding anions

  Bimacrocyclic和无环米-terphenylsulfinic酸5,7和9已被合成。已经在2-甲氧基乙醇/水（80:20 w / w）中测量了酸度，并将其与类似的苯甲酸的酸度进行了比较。四-邻的外芳基环的3'-取代米-三联苯-2'-酸导致在酸度降低，其可能是由相应的阴离子的溶剂化受阻而引起的。