5,11-dihydro-2-(4'-methoxybenzylamino)-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one | 284686-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11-dihydro-2-(4'-methoxybenzylamino)-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 11-Cyclopropyl-5,11-dihydro-2-(4-methoxybenzylamino)-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one；2-Cyclopropyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-7-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 284686-14-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₂
• 分子量: 401.468
• InChiKey: HJWXCUJJLZRKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro-2-(4'-methoxybenzylamino)-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以20 mg的产率得到2-氨基奈韦拉平
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 2-chloro-11-cyclopropyl-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepine-6-one 反应 48.0h， 以60%的产率得到5,11-dihydro-2-(4'-methoxybenzylamino)-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203

文献信息

• US5366972A
  申请人：——

  公开号：US5366972A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US5620974A
  申请人：——

  公开号：US5620974A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Synthesis of five nevirapine metabolites
  作者：Karl G. Grozinger、Denis P. Byrne、Laurence J. Nummy、Michael D. Ridges、Annette Salvagno

  DOI：10.1002/jhet.5570370203

  日期：2000.3

  Nevirapine (1) is a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor marketed for HIV treatment by Boehringer Ingelheim as Viramune® since 1996. In vitro studies of nevirapine biotransformation using human liver microsomes demonstrated the formation of five major metabolites. This paper describes the syntheses of these metabolites.

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。